(+)-(3R,4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone | 331258-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-but-3-ynyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 331258-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UDXCXGMBCIQKPA-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-1-(3-butynyl)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methylidene-3-oxo-butyl]-3-phenoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过化学和立体控制的衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的Baylis-Hillman加合物的化学和立体控制的发散自由基环化，直接不对称地进入与β-内酰胺融合的高度官能化的中型环。

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。

  DOI：

  10.1021/jo005715z
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 、 N-but-3-ynyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(+)-(3R,4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过化学和立体控制的衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的Baylis-Hillman加合物的化学和立体控制的发散自由基环化，直接不对称地进入与β-内酰胺融合的高度官能化的中型环。

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。

  DOI：

  10.1021/jo005715z

文献信息

• Reverse-Cope elimination versus 1,3-dipolar cycloaddition in the reaction of enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes with N-methylhydroxylamine
  作者：Benito Alcaide、Elena Sáez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00006-x

  日期：2000.3

  Enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes 1 react stereoselectively under mild conditions with N-methylhydroxylamine to yield products derived from either intramolecular reverse-Cope elimination or 1,3-dipolar cycloaddition, depending on both the length of the tether and the experimental conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.