4-羟基-3-(三氟甲基)苯硼酸 | 1187874-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-(三氟甲基)苯硼酸
• 中文别名: 4-羟基-3-三氟甲基苯硼酸
• 英文名称: (4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1187874-94-7
• 化学式: C₇H₆BF₃O₃
• 分子量: 205.929
• InChiKey: GAQZFSBHSWBMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-(三氟甲基)苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (7-(4-ethoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)(3-hydroxy-3-methylcyclobutyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS

  摘要：

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。

  公开号：

  US20220089538A1

文献信息

• 一种八氟环戊烯基苯并环丁烯官能化单体及其制备与应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112538004A

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及一种八氟环戊烯基苯并环丁烯官能化单体及其制备与应用，所述的单体，具有如下所示结构：其中，R取代基为三氟甲基、氢原子、甲基、烯丙基或丙烯基。所述的单体制备方法为将八氟环戊烯和含有苯并环丁烯的化合物在溶剂和催化剂作用下反应得到。所述的单体可应用于制备耐高温、低介电的聚合物材料。与现有技术相比，本发明具有单体可后固化，后固化反应后可得到耐高温、低介电的聚合物材料，单体制备过程副反应少等优点。
• Synthesis of Novel α-Trifluoroanisole Derivatives Containing Phenylpyridine Moieties with Herbicidal Activity
  作者：Zengfei Cai、Yangyang Cao、Xiaohua Du

  DOI：10.3390/ijms231911083

  日期：——

  To find novel herbicidal compounds with high activity and broad spectrum, a series of phenylpyridine moiety-containing α-trifluoroanisole derivatives were designed, synthesized, and identified via nuclear magnetic resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Greenhouse-based herbicidal activity assays revealed that compound 7a exhibited > 80% inhibitory activity against Abutilon theophrasti

  为了寻找具有高活性和广谱性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含有苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物，并通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了鉴定。温室除草活性测定表明，化合物7a在37.5 g ai/hm 2剂量下对苘麻、反枝苋、旱莲草、马唐、狗尾草表现出>80%的抑制活性，优于氟磺胺草醚。化合物7a在该温室环境中进一步对苋麻和反枝苋表现出优异的除草活性，中位有效剂量（ED 50 ）值分别为13.32和5.48 g ai/hm 2 ，两者均略优于氟磺胺草醚（ED 50 = 36.39, 10.09 g ai/hm 2 )。当用于抑制烟草原卟啉原氧化酶( Nt PPO)时，化合物7a和氟磺胺草醚各自的半最大抑制浓度(IC 50 )为9.4和110.5 nM。化合物7a的对接结果表明，3-氯-5-三氟甲基吡啶和三氟甲氧基的引入有利于这些化合物与Nt PPO之间形成稳定的相互作用。
• Synthesis of Novel α-Trifluorothioanisole Derivatives Containing Phenylpyridine Moieties with Herbicidal Activity
  作者：Zengfei Cai、Wenliang Zhang、Zhongjie Yan、Xiaohua Du

  DOI：10.3390/molecules27185879

  日期：——

  To discover novel herbicidal compounds with favorable activity, a range of phenylpyridine-moiety-containing α-trifluorothioanisole derivatives were designed, synthesized, and identified via NMR and HRMS. Preliminary screening of greenhouse-based herbicidal activity revealed that compound 5a exhibited >85% inhibitory activity against broadleaf weeds Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti, and

  为了发现具有良好活性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含苯基吡啶基团的 α-三氟硫代苯甲醚衍生物，并通过 NMR 和 HRMS 进行了鉴定。初步筛选温室除草活性表明，化合物5a在37.5 g ai/hm 2时对阔叶杂草反枝苋、苁蓉和旱莲草的抑制活性>85% ，略优于氟磺草胺。目前的研究表明，化合物5a可以进一步优化为除草剂候选物，以控制各种阔叶杂草。
• Discovery of 3-Phenyl Indazole-Based Novel Chemokine-like Receptor 1 Antagonists for the Treatment of Psoriasis
  作者：Bongki Ko、Yongsoo Jang、Seung-hwa Kwak、Hyun You、Jeong-hyun Kim、Jung-Eun Lee、Hee Dong Park、Soo-Kyung Kim、William A. Goddard、Jung Hyun Han、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01011

  日期：2023.11.9

  Chemokine-like receptor 1 (CMKLR1)─a G protein-coupled receptor─has functional roles in the immune system and related diseases, including psoriasis and metabolic diseases. Psoriasis is a chronic inflammatory disease characterized by skin redness, scaliness, and itching. In this study, we sought to develop novel CMKLR1 antagonists by screening our in-house GPCR-targeting compound library. Moreover,

  趋化因子样受体 1 (CMKLR1)（一种 G 蛋白偶联受体）在免疫系统和相关疾病（包括牛皮癣和代谢性疾病）中发挥功能作用。牛皮癣是一种慢性炎症性疾病，其特征是皮肤发红、鳞屑和瘙痒。在这项研究中，我们试图通过筛选我们内部的 GPCR 靶向化合物库来开发新型 CMKLR1 拮抗剂。此外，我们优化了一种具有拮抗活性的基于苯基吲唑的命中化合物，并在小鼠模型中评估了其口服药代动力学特性。基于人 CMKLR1 同源性模型的结构设计将S - 26d确定为一种优化化合物，可作为有效的口服拮抗剂，在h CMKLR1 转染的 CHO 细胞中 pIC 50值为 7.44 。此外，在咪喹莫特诱导的银屑病样小鼠模型中，与对照组相比，口服S - 26d 1周显着减轻了改良银屑病面积和严重程度指数评分（红斑严重程度、鳞屑、皮肤厚度）。