N-methoxy-N-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-benzamide | 294190-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-benzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzamide；N-methoxy-N-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
• CAS: 294190-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Si
• 分子量: 261.396
• InChiKey: VMRJKGSGEQSYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-benzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-3-[chloro(trimethylsilyl)methylene]isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction ofN-Alkoxy-ortho-alkynylbenzamides

  摘要：

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1029035
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 正丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-trimethylsilanylethynyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  富氧离子加速苯并环烯炔丙二烯的C2-C6环化

  摘要：

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。

  DOI：

  10.1021/jo991876v

文献信息

• Oxyanion-Accelerated C²−C⁶ Cyclization of Benzannulated Enyne-allenes
  作者：Steven R. Brunette、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo991876v

  日期：2000.8.1

  The cyclization of oxyanion-substituted, benzannulated enyne-allenes was found to proceed rapidly and efficiently at room temperature, producing substituted indanones and fluorenones through a C2-C6 cyclization pathway. These reactions bear close resemblance to thermal C2-C6 cyclizations of enyne-allenes previously reported by Schmittel and others, though the oxyanion-substituted cases cyclize far

  发现在室温下，氧阴离子取代的苯环烯化的烯炔-丙烯的环化快速有效地进行，通过C2-C6环化途径产生取代的茚满酮和芴酮。这些反应与Schmittel等人先前报道的烯炔-丙烯的热C2-C6环化非常相似，尽管氧阴离子取代的情况下环化速度更快，并且与（Z的C2-C7（Myers）环化形成鲜明对比）-1,2-，4-庚三烯-6-炔，母体烯炔-丙二烯。尽管反应的电子效应未知，但发现反应速率对炔烃和丙二烯取代基的大小敏感。氧阴离子取代基赋予的加速作用与拟议的C2-C6环化的双自由基过渡态的电子稳定作用是一致的，但是现有证据不允许在协同机理和逐步机理之间进行区分。为了进一步阐明这种机理并扩大这些转变的范围，正在进行研究。
• Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction of<i>N</i>-Alkoxy-<i>ortho</i>-alkynylbenzamides
  作者：Manita Jithunsa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol1029035

  日期：2011.2.4

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.