4-(ethoxycarbonyl)cubane-1-carboxylic acid | 127457-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)cubane-1-carboxylic acid
• CAS: 127457-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: CFUDWPYPLJGJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)cubane-1-carboxylic acid 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  验证伊顿假说：古巴作为苯的生物等排体

  摘要：

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201510675
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cubane-1,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)cubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过古巴的价异构化环辛酸酯：范围和局限性

  摘要：

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201805124

文献信息

• Highly Efficient, Selective and Ultrasound-Assisted Monohydrolysis of Polyhedral Diesters in Co-solvent
  作者：H.L. Zhang、X.H. Zhu、H. Yan、X.Q. Song

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14630

  日期：——

  In this work, a new procedure for the selective monohydrolysis of polyhedral diesters is reported. The optimal conditions with regard to the catalytic activity, quantity of catalyst, ultrasound irradiation power, solvents and both the reaction and separation temperatures were examined. A series of polyhedral monoesters were obtained in high yield using 1-2 mol % of p-toluene sulphonic acid in a co-solvent under ultrasonic irradiation. This work not only leads to a practical synthetic method for polyhedral monoesters, but also provides a new approach to acid-catalyzed selective monohydrolysis.

  在这项工作中，我们报告了一种新的多面体二酯选择性单水解方法。我们研究了催化活性、催化剂用量、超声波辐射功率、溶剂以及反应和分离温度的最佳条件。在超声波辐射下，使用1-2 mol%的p-甲苯磺酸和共溶剂，我们获得了高产率的一系列多面体单酯。这项工作不仅为多面体单酯的合成提供了实用的方法，还为酸催化选择性单水解提供了新的方法。