(S)-(tert-butyl) 5-amino-6-((2-aminoethyl)(2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)hexylcarbamate | 1028803-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(tert-butyl) 5-amino-6-((2-aminoethyl)(2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)hexylcarbamate
• 英文别名: BocLysH(2,2)amine；(S)-tert-Butyl (5-amino-6-((2-aminoethyl)(2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)hexyl)carbamate；tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[2-aminoethyl-[2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]hexyl]carbamate
• CAS: 1028803-15-7
• 化学式: C₁₉H₄₅N₇O₂
• 分子量: 403.612
• InChiKey: LGWWEAIKTQOYNQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N",N"'-((ethane-1,2-diylbis(azanetriyl))tetrakis(ethane-2,1-diyl))tetrakis-(2-methoxy-3-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)benzamide) 、 (S)-(tert-butyl) 5-amino-6-((2-aminoethyl)(2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)hexylcarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以20%的产率得到Me4BocLysBH(2,2)IAM
  参考文献：
  名称：

  Tb(III) 2-羟基间苯二甲酰胺的八齿笼：发光镧系元素标签的新标准

  摘要：

  报道了几种 Tb(III) 配合物与八齿大三环配体的合成、结构和光物理特性，这些配体具有双封端拓扑结构和 2-羟基间苯二甲酰胺 (IAM) 螯合单元。这些 Tb(III) 配合物表现出高效发射 (Φ(total) ≥ 50%)、大消光系数 (ε(max) ≥ 20,000 M(-1) cm(-1)) 和长发光寿命 (τ(H (2)O) ≥ 2.45 ms) 在标准生物缓冲液中的稀释浓度。通过单晶 X 射线衍射确定了甲基保护的配体的结构，并证实了母体配体的大三环结构；甲基保护的笼状化合物的酰胺基团产生一个阴离子结合腔，与氯阴离子复合。一旦配体去保护，构象变化会产生一个类似的空腔，由苯酚和邻酰胺氧基团形成，它们与镧系元素离子强烈结合。由此形成的 Tb(III) 配合物显示出长期稳定性，它们的光谱特性（包括寿命、量子产率和发射光谱）随着时间的推移或在不同的化学环境中几乎没有变化。还开发了制备具有末端胺、羧酸盐和

  DOI：

  10.1021/ja2079898
• 作为产物：
  描述：

  benzyl tert-butyl (7,10-bis(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)-3-oxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazahexadecane-12,16-diyl)(S)-dicarbamate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(tert-butyl) 5-amino-6-((2-aminoethyl)(2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Eu(III) Complexes of Functionalized Octadentate 1-Hydroxypyridin-2-ones: Stability, Bioconjugation, and Luminescence Resonance Energy Transfer Studies

  摘要：

  The synthesis, stability, and photophysical properties of several Eu(III) complexes featuring the 1-hydroxypyridin-2-one (1,2-HOPO) chelate group in tetradentate and octadentate ligands are reported. These complexes pair highly efficient emission with exceptional stabilities (pEu similar to 20.7-21.8) in aqueous solution at pH 7.4. Further analysis of their solution behavior has shown the observed luminescence intensity is significantly diminished below about pH similar to 6 because of an apparent quenching mechanism involving protonation of the amine backbones. Nonetheless, under biologically relevant conditions, these complexes are promising candidates for applications in Homogeneous Time-Resolved Fluorescence (HTRF) assays and synthetic methodology to prepare derivatives with either a terminal amine or a carboxylate group suitable for bioconjugation has been developed. Lastly, we have demonstrated the use of these compounds as the energy donor in a Luminescence Resonance Energy Transfer (LRET) biological assay format.

  DOI：

  10.1021/ic101133w