siamine | 60352-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: siamine
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 60352-12-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: RDYSDCWZHHUGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 siamine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第9部分。通过分子内的氮杂-Wittig反应合成异喹诺酮生物碱硅胺

  摘要：

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。

  DOI：

  10.1039/p19870001395

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Annulation Reactions of Epoxides with Benzamides to Synthesize Isoquinolones
  作者：Huihong Wang、Fei Cao、Weiwei Gao、Xiaodong Wang、Yuhang Yang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04097

  日期：2021.2.5

  Epoxides as alkylating reagents are unprecedentedly applied in Pd(II)-catalyzed C–H alkylation and oxidative annulation of substituted benzamides to synthesize isoquinolones rather than isochromans, which is accomplished through alerting the previously reported reaction mechanism by the addition of oxidant and TEA. Under these conditions, various isoquinolones have been prepared with yields up to 92%

  环氧化合物作为烷基化试剂已史无前例地应用于Pd（II）催化的CH烷基化和取代的苯甲酰胺的氧化环化反应，以合成异喹诺酮而不是异色满，这是通过提醒氧化剂和TEA来警告先前报道的反应机理而实现的。在这些条件下，已制备了各种异喹诺酮，收率高达92％。另外，该方法已经以一种方便的方式成功地用于了卢比西替利，siamine和cassiarin A的全部合成中。
• First Total Synthesis of Cassiarin A, a Naturally Occurring Potent Antiplasmodial Alkaloid
  作者：Marcellino Rudyanto、Yuichiro Tomizawa、Hiroshi Morita、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ol8004112

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of cassiarin A, an antiplasmodial alkaloid isolated from Cassia siamea, was achieved via sequential alkynylation of arenes with Sonogashira coupling and 6- endo-dig-cyclization of phenolic oxygens to the resulting alkynes.

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。
• Tumor chemopotentiation using isocoumarin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020165210A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  A method for enhancing the efficacy of chemotherapy in the treatment of cancer in animals, particularly humans, is provided wherein isocoumarin derivatives that exhibit unique chemopotentiation properties are employed in a combination treatment with chemotherapy.

  本发明提供了一种增强化疗在动物（特别是人类）癌症治疗中疗效的方法，其中使用具有独特化疗增效作用的异香豆素衍生物与化疗联合治疗。
• Tumor radiosensitization and/or chemopotentiation using isocoumarin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020019366A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A method for enhancing the efficacy of chemotherapy and/or radiation in the treatment of cancer in animals, particularly humans, is provided wherein certain isocoumarin derivatives which exhibit unique radiosensitization activity and/or chemopotentiation properties are employed in a combination treatment with ionizing radiation and/or chemotherapy.

  提供了一种提高化疗和/或放疗在治疗动物，特别是人类癌症中疗效的方法，其中在与电离辐射和/或化疗的联合治疗中使用了某些具有独特放射增敏活性和/或化学增效特性的异香豆素衍生物。
• Tumor radiosensitization and /or chemopotentiation using isocoumarin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040024015A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A method for enhancing the efficacy of chemotherapy and/or radiation in the treatment of cancer in animals, particularly humans, is provided wherein certain isocoumarin derivatives which exhibit unique radiosensitization activity and/or chemopotentiation properties are employed in a combination treatment with ionizing radiation and/or chemotherapy.

  提供了一种提高化疗和/或放疗在治疗动物，特别是人类癌症中疗效的方法，其中在与电离辐射和/或化疗的联合治疗中使用了某些具有独特放射增敏活性和/或化学增效特性的异香豆素衍生物。