(2S,4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyloct-4-en-6-one | 1239709-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyloct-4-en-6-one
• 英文别名: (E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenyloct-4-en-3-one
• CAS: 1239709-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: QGEWQMSVOZRDFD-SHRNQRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyloct-4-en-6-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(2S,4E,6R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyloct-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-penten-3-one 、 (+)-(S)-tert-butyldimethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到(2S,4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-phenyloct-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066

文献信息

• Asymmetric synthesis of allylic secondary alcohols: a new general approach for the preparation of α-amino acids
  作者：Lorna J. Drummond、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.066

  日期：2010.7

  A new general approach for the synthesis of optically active α-amino acids has been developed. The key steps involve a ruthenium catalysed cross-coupling reaction to give a range of α,β-unsaturated ketones, which were then reduced to allylic secondary alcohols in the presence of a chiral CBS oxazaborolidine. A thermal Overman rearrangement was used to prepare a series of allylic trichloroacetimidates

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。