2-(2-bromoallyl)-3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole | 1447766-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-bromoallyl)-3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-Bromoprop-2-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylsulfanylpyrrole；2-(2-bromoprop-2-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylsulfanylpyrrole
• CAS: 1447766-51-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂S₂
• 分子量: 448.404
• InChiKey: NRPWGQJJOORWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-bromoallyl)-3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ortho-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401786d

文献信息

• Nucleophilic <i>ortho</i>-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、Claudio Cicoira、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol401786d

  日期：2013.8.2

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.