3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole | 89597-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-tosyl-3-(phenylthio)pyrrole；1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-3-(phenylsulfanyl)-1H-pyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylsulfanylpyrrole
• CAS: 89597-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 329.444
• InChiKey: HIEAWTHRNVDHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  519.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-(phenylsulfinyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ortho-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401786d
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-(phenylsulfanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a042

文献信息

• KAKUSHIMA, MASATOSHI;FRENETTE, R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2025-2027
  作者：KAKUSHIMA, MASATOSHI、FRENETTE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic <i>ortho</i>-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、Claudio Cicoira、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol401786d

  日期：2013.8.2

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.
• Synthesis of pyrrolyl sulfides
  作者：Masatoshi Kakushima、Richard Frenette

  DOI：10.1021/jo00185a042

  日期：1984.6