(E)-1,5-Diphenyl-3-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol | 1096497-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-1,5-Diphenyl-3-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-1,5-diphenyl-3-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 1096497-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₂OSi
• 分子量: 306.48
• InChiKey: UMIRWAAUICGXHX-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-Diphenyl-3-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Phenyl-(5-phenyl-3-trimethylsilyl-furan-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA/I2 介导的 cis-2-En-4-yn-1-ols 氧化环异构化高效合成多取代 2-酰基呋喃

  摘要：

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259717
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-1,5-Diphenyl-3-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的顺式2-En-4-yn-1-醇（IBX = 2-碘氧基苯甲酸）级联氧化/环化反应构建多取代的2-酰基呋喃的新合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801561