{(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid | 149500-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
• CAS: 149500-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₇
• 分子量: 370.362
• InChiKey: ZPRZPMGSCWEHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-170 °C
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  150.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-5-(2-aminoethyl)-amino-1,3,2',6'-tetraazido neamine 、 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062
• 作为产物：
  描述：

  {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到{(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 TAR RNA的基于环状PNA的化合物：建模，液相合成和TAR结合。

  摘要：

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b311775h

文献信息

• <i>trans</i>-5-Aminopipecolyl-<i>a</i><i>eg</i>PNA Chimera:  Design, Synthesis, and Study of Binding Preferences with DNA/RNA in Duplex/Triplex Mode
  作者：Pallavi S. Lonkar、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1021/jo0506884

  日期：2005.8.1

  acid derivative could be favorable over trans 1,3 axial−equatorial disposition in 4-aminopipecolic acid of PNA. Studies on the synthesis of trans-4/5-aminopipecolyl PNA-eagPNA chimeras and their binding preferences to DNA/RNA in duplex/triplex modes are described.

  报道了基于反式-5-氨基哌酸的新型手性PNA单体的设计与合成。在六元5-氨基哌酸衍生物中的1,4环取代基的跨赤道位置比在PNA的4-氨基哌酸中的1,3轴向-赤道位置更有利。描述了反式-4 / 5-氨基哌啶基PNA - eag PNA嵌合体的合成及其在双链/三链模式下对DNA / RNA的结合偏好的研究。