(2S,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-2-isopropyl-7-methyl-4-octanolide | 145064-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-2-isopropyl-7-methyl-4-octanolide
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 145064-00-2
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₂Si
• 分子量: 527.822
• InChiKey: UQBUXTBVVGQCHR-ISSPZXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-2-isopropyl-7-methyl-4-octanolide 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-fluorodimethylsilyl-2-isopropyl-7-methyl-4-octanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides; 2. Isosteres of Leu-Ala and Leu-Val from Suitably Substituted 3-Dimethylphenylsilyl-4-octanolides

  摘要：

  通过立体选择性氧化硅化适当的3-二甲基苯基硅烷衍生物1a-c和7a，制备了手性2-烷基-5-氨基-3-羟基-5-辛内酯4a,b, 5b, 6b和9a，它们代表保护的ψ [CHOHCHOH]二肽。或者，对非对映异构体3,4-反式取代的γ-内酯1a或1b进行反选择性彼得森消除，然后进行酯化，得到甲基(2R,3E,5S)-5-(叔丁氧羰基氨基)-2,7-二甲基-3-辛烯酸酯(14a)，对其进行同位双羟基化，得到ψ [CHOHCHOH]-L-亮氨酰-L-丙氨酰的2R,3S,4S,5S-和2R,3R,4R,5S-立体异构体17a和18a。结合前一篇论文的结果，概述了快速合成二肽二羟基乙烯异构体的各种非对映异构体的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26248
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) diacetate 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 五氯化磷 、 氢气 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-2-isopropyl-7-methyl-4-octanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247