(1Z,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-4-hydroxy-7-methyl-1-octenyl N,N-diisopropylcarbamate | 145064-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-4-hydroxy-7-methyl-1-octenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3R,4S,5S)-5-(dibenzylamino)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-hydroxy-7-methyloct-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 145064-07-9
• 化学式: C₃₈H₅₄N₂O₃Si
• 分子量: 614.944
• InChiKey: XCGHDSRWANBKKH-XRIDFWKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-4-hydroxy-7-methyl-1-octenyl N,N-diisopropylcarbamate 在 mercury(II) diacetate 甲烷磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-7-methyl-4-octanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate 在 P-2 Ni 正丁基锂 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1Z,3R,4S,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-4-hydroxy-7-methyl-1-octenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247