4'-cyano-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 1261920-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyano-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-cyano-5-(methyloxy)-3-biphenylcarboxylic acid；3-(4-Cyanophenyl)-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 1261920-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: OYUAQCQKKWSPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid 、 2-propen-1-yl 2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-2-(4-pentenoylamino)-D-glucopyranoside 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-({[4'-cyano-5-(methyloxy)-3-biphenyl]carbonyl}amino)-2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE

  摘要：

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。

  公开号：

  WO2012083145A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基苯甲酸 、 4-氰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到4'-cyano-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE

  摘要：

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。

  公开号：

  WO2012083145A1

文献信息

• Discovery of a Novel 2,6-Disubstituted Glucosamine Series of Potent and Selective Hexokinase 2 Inhibitors
  作者：Hong Lin、Jin Zeng、Ren Xie、Mark J. Schulz、Rosanna Tedesco、Junya Qu、Karl F. Erhard、James F. Mack、Kaushik Raha、Alan R. Rendina、Lawrence M. Szewczuk、Patricia M. Kratz、Anthony J. Jurewicz、Ted Cecconie、Stan Martens、Patrick J. McDevitt、John D. Martin、Stephenie B. Chen、Yong Jiang、Leng Nickels、Benjamin J. Schwartz、Angela Smallwood、Baoguang Zhao、Nino Campobasso、Yanqiu Qian、Jacques Briand、Cynthia M. Rominger、Catherine Oleykowski、Mary Ann Hardwicke、Juan I. Luengo

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00214

  日期：2016.3.10

  A novel series of potent and selective hexokinase 2 (HK2) inhibitors, 2,6-disubstituted glucosamines, has been identified based on HTS hits, exemplified by compound 1. Inhibitor-bound crystal structures revealed that the HK2 enzyme could adopt an "induced-fit" conformation. The SAR study led to the identification of potent HK2 inhibitors, such as compound 34 with greater than 100-fold selectivity over

  基于HTS命中，已鉴定出一系列新型的有效的选择性己糖激酶2（HK2）抑制剂2,6-二取代的葡糖胺，以化合物1为例。抑制剂结合的晶体结构表明HK2酶可以采用“诱导型”。适合”的构型。SAR研究导致鉴定出有效的HK2抑制剂，例如比HK1选择性高100倍的化合物34。化合物25通过对加入到细胞中的[1,6-（13）C2]葡萄糖产生的[3-（13）C]乳酸盐进行（13）CNMR测量，来抑制UM-UC-3膀胱肿瘤细胞系中的原位糖酵解文化。