[4-oxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid | 1408249-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-oxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: [4-Oxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[4-oxo-5-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1408249-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 371.438
• InChiKey: TXGWLQVCPVHGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 [4-oxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以100 mg的产率得到3-([N-(2-morpholinoethyl)carbamoyl]methyl)-5-(4-phenoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  THIOXOTHIAZOLIDINE DERIVATIVE HAVING RAS FUNCTION INHIBITORY EFFECT

  摘要：

  本发明提供一种具有Ras功能抑制作用的抗癌药物。 本发明提供一种包括由式(I′)表示的化合物的Ras功能抑制剂： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。

  公开号：

  US20140194412A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 4-苯氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [4-oxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B的双重抑制剂的研究，以寻找治疗2型糖尿病及其并发症的潜在药物

  摘要：

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.024

文献信息

• Evaluation of the anti-inflammatory/chondroprotective activity of aldose reductase inhibitors in human chondrocyte cultures
  作者：Annamaria Panico、Rosanna Maccari、Venera Cardile、Sergio Avondo、Lucia Crascì、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1039/c4md00556b

  日期：——

  2-Thioxo-4-thiazolidinone derivatives active as aldose reductase inhibitors were able to control key inflammatory/degenerative events induced by IL-1β in human chondrocytes, appearing to be promising candidates in the search for novel anti-inflammatory agents.

  2-硫代-4-噻唑啉酮衍生物作为醛固酮还原酶抑制剂，能够控制人软骨细胞中IL-1β诱导的关键炎症/退行性事件，似乎是寻找新型抗炎剂的有希望的候选者。
• Thioxothiazolidine derivative having Ras function inhibitory effect
  申请人：Kataoka Tohru

  公开号：US09056862B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The present invention provides an anticancer drug having a Ras function inhibitory action. The present invention provides a Ras function inhibitor comprising a compound represented by the formula (I′): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有Ras功能抑制作用的抗癌药物。本发明提供了一种Ras功能抑制剂，其包括由公式（I'）表示的化合物，其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• THIOXOTHIAZOLIDINE DERIVATIVE HAVING RAS FUNCTION INHIBITORY EFFECT
  申请人：Kataoka Tohru

  公开号：US20140194412A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention provides an anticancer drug having a Ras function inhibitory action. The present invention provides a Ras function inhibitor comprising a compound represented by the formula (I′): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有Ras功能抑制作用的抗癌药物。 本发明提供一种包括由式(I′)表示的化合物的Ras功能抑制剂： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• An investigation on 4-thiazolidinone derivatives as dual inhibitors of aldose reductase and protein tyrosine phosphatase 1B, in the search for potential agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications
  作者：Rosanna Maccari、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Ilenia Adornato、Giulia Lori、Francesco Balestri、Mario Cappiello、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.024

  日期：2018.12

  considered a promising alternative to combinations of drugs, when monotherapy results to be unsatisfactory. In this work, compounds 1–17 were synthesized and in vitro evaluated as DMLs directed to aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two key enzymes involved in different events which are critical for the onset and progression of type 2 DM and related pathologies. Out of the

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。