N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetyl]glycin | 928769-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetyl]glycin
• 英文别名: 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-(2,4,5,7-tetraoxo-8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 928769-31-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₆O₉
• 分子量: 576.522
• InChiKey: CPFOWERTARLMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-fluorooxolan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide 、 N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetyl]glycin 、 Fmoc-甘氨酸 、 PNA-胸腺嘧啶单体 、 PNA-胞嘧啶单体 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以41%的产率得到PNA {H2N-Lys-CCTTTCCYY-Gly-H}; Y = pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-(1H,3H,6H,8H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为通用碱基的肽核酸（PNAs）：它们的寡脱氧核糖核苷酸的合成和结合亲和力†

  摘要：

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。

  DOI：

  10.1039/b821193k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetyl]glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetyl]glycin
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为通用碱基的肽核酸（PNAs）：它们的寡脱氧核糖核苷酸的合成和结合亲和力†

  摘要：

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。

  DOI：

  10.1039/b821193k

文献信息

• Peptide-nucleic acids (PNAs) with pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-(1H,3H,6H,8H)-tetraone (PPT) as a universal base: their synthesis and binding affinity for oligodeoxyribonucleotides
  作者：Taisuke Hirano、Kenji Kuroda、Masanori Kataoka、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1039/b821193k

  日期：——

  affinity for the complementary oligodeoxyribonucleotides was investigated. We found that PNAs with one or two PPT(s) and natural nucleobases (i.e., adenine, cytosine, guanine, or thymine) have excellent binding affinity for oligodeoxyribonucleotides with complementary bases at the positions facing the natural nucleobases, and with adenine, cytosine, guanine, and thymine at the positions opposite PPT

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。