Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-acetylamino-5-((2S,5R,6S)-5-acetylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentyl ester | 116163-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-acetylamino-5-((2S,5R,6S)-5-acetylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentyl ester
• CAS: 116163-50-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 470.587
• InChiKey: MGCMDOWRWLMGKZ-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-acetylamino-5-((2S,5R,6S)-5-acetylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,6-di(acetamido)-2,3,4,6,7,8,9,10-octadeoxy-α-D-ribo-decopyranoside
  参考文献：
  名称：

  7'-（3-羟丙基）福亭霉素A和6'-表福亭霉素A的合成

  摘要：

  1,10-Di-0-乙酰基-2,3,4,6,7,8,9-十七烷氧基-2,6-双（2,4-二硝基苯基氨基）-L-lyxo-去复制果糖（7）和-D -核糖-去复制葡糖（8）是由甲基2-乙酰氨基-2,3,4,6-四脱氧-6-硝基-α-D-赤型-己吡喃糖苷通过与4-[（（四氢吡喃基）氧基）的硝基羟醛反应制得的氟化铯存在下]丁醛及其在C-6的构型已通过转化8的前体即2,2,6-二乙酰胺基-10-O-乙酰基2,3,4,6， 7,8,9-庚氧基-α-D-核糖-去复制核苷，转变为已知的甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,4,6,7,8,9,10-十八氧基-α-D-核糖- d ecopyranoside。分别通过化合物7和8与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4缩合合成标题fortimicin A衍生物7'-（3-羟丙基）fortimicin A和6'-epifortimicinA。 -双[N-（甲氧羰基）]强胺B

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85004-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-nitro-α-D-erythro-hexopyranoside 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 cesium fluoride 作用下， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-5-acetylamino-5-((2S,5R,6S)-5-acetylamino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  7'-（3-羟丙基）福亭霉素A和6'-表福亭霉素A的合成

  摘要：

  1,10-Di-0-乙酰基-2,3,4,6,7,8,9-十七烷氧基-2,6-双（2,4-二硝基苯基氨基）-L-lyxo-去复制果糖（7）和-D -核糖-去复制葡糖（8）是由甲基2-乙酰氨基-2,3,4,6-四脱氧-6-硝基-α-D-赤型-己吡喃糖苷通过与4-[（（四氢吡喃基）氧基）的硝基羟醛反应制得的氟化铯存在下]丁醛及其在C-6的构型已通过转化8的前体即2,2,6-二乙酰胺基-10-O-乙酰基2,3,4,6， 7,8,9-庚氧基-α-D-核糖-去复制核苷，转变为已知的甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,4,6,7,8,9,10-十八氧基-α-D-核糖- d ecopyranoside。分别通过化合物7和8与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4缩合合成标题fortimicin A衍生物7'-（3-羟丙基）fortimicin A和6'-epifortimicinA。 -双[N-（甲氧羰基）]强胺B

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85004-8