2-Acetyl-5-methoxy-4,7-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid | 122324-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Acetyl-5-methoxy-4,7-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
• 英文别名: 1-[5-methoxy-3,3-dioxo-4,7-bis(trimethylsilyl)-1,3λ6-benzoxathiol-2-yl]ethanone
• CAS: 122324-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅SSi₂
• 分子量: 386.616
• InChiKey: COKWCJWVONCTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5-methoxy-4,7-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(2R*)-2-<(RS)-1-Hydroxyethyl>-5-methoxy-4,7-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  2-(α-烷基)-或(α-芳基)-取代的羟甲基-5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的制备和脱水

  摘要：

  羟醛 2 和 3 由 α, α - 二硅烷化 Sul 1 与乙醛以及双羟醛 4 和烯烃 5/6 在 TBAF 存在下获得。对于芳族醛8，优选形成烯烃9。提出了反应顺序。未甲硅烷基化的 7 的乙酰化得到 2-乙酰基衍生物 12，根据条件，其与选择化合物的还原优选得到 2 或 3。2或3与亚硫酰氯/吡啶脱水，立体选择性地得到烯烃5和6，转化形成的卤素衍生物14可作为中间体分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220505
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2,2,4,7-tetrakis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid 在 四丁基氟化铵 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.02h， 生成 2-Acetyl-5-methoxy-4,7-bis(trimethylsilyl)-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  2-(α-烷基)-或(α-芳基)-取代的羟甲基-5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的制备和脱水

  摘要：

  羟醛 2 和 3 由 α, α - 二硅烷化 Sul 1 与乙醛以及双羟醛 4 和烯烃 5/6 在 TBAF 存在下获得。对于芳族醛8，优选形成烯烃9。提出了反应顺序。未甲硅烷基化的 7 的乙酰化得到 2-乙酰基衍生物 12，根据条件，其与选择化合物的还原优选得到 2 或 3。2或3与亚硫酰氯/吡啶脱水，立体选择性地得到烯烃5和6，转化形成的卤素衍生物14可作为中间体分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220505

文献信息

• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 263-270
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——