(1R,1'R)-[3-diazo-1-(1'-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 443924-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,1'R)-[3-diazo-1-(1'-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1Z,3R,4R)-1-diazo-4-hydroxy-3-methyl-2-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 443924-49-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: BHGSCLKJYSOXDQ-LRTDBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-[3-diazo-1-(1'-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxopropyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 以18%的产率得到(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042