(1S,2R,5S,6S,7R)-5-p-toluenesulfonyloxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-en-3-one | 144939-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-p-toluenesulfonyloxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-en-3-one
• 英文别名: [(1R,2S,3S,6R,7S)-5-oxo-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 144939-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: BOFNMARLXXFFBK-OVJXPFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7R)-5-p-toluenesulfonyloxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-en-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-<(1S)-epoxyethyl>-2-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体控制的合成方法，用于制备手性多官能降冰片烯和降冰片烷衍生物

  摘要：

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80174-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 23.0h， 以77%的产率得到(1S,2R,5S,6S,7R)-5-p-toluenesulfonyloxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0

文献信息

• A versatile and highly stereocontrolled synthetic approach to homochiral polyfunctional norbornene and norbornane derivatives
  作者：Ramon Casas、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80174-3

  日期：1993.4

  chiral precursor. The target molecules include pairs of enantiomers and their configuration has mainly been assured by controlling the facial and the endo/exo diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of chiral cyclic or acyclic dienophiles. Some of the products obtained are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。
• Enantioselective production of homochiral (+)-(1R,2S,3S,4S)- and (−)-(1S,2R,3R,4R)-bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic acid, 2-methyl esters. Formal synthesis of the TXA2 antagonist S-1452.
  作者：Ramon Casas、Rosa M. Oituõ

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82106-0

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the title half ester have been synthesized from -mannitol as single chiral precursor. The -enantiomer is the key intermediate in the synthesis of the TXA2 antagonistic drug S-1452.

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。