4-chloro-N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-benzamide | 76182-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide；4-chloro-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 76182-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO
• 分子量: 315.843
• InChiKey: BVVRKYCUXBCSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Eu{N(SiMe₃)₂}₂(THF)₂] 、 4-chloro-N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-benzamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到{[ClC₆H₄CONHC₆H₃(iPr)₂]Eu[N(SiMe₃)₂]THF}{[ClC₆H₄CONHC₆H₃(iPr)₂]₂Eu(THF)₂}
  参考文献：
  名称：

  Amidato 二价镧系元素配合物的合成和表征及其在由 CO2 和 2-氨基苯甲腈形成 2,4-喹唑烷酮中的应用

  摘要：

  四种酰胺二价镧系元素配合物，{LnLn[N(TMS)2]THF}2[n=1，Ln=Eu(1)；n = 2, Ln = Eu (3), Yb (4); HL1 = tBuC6H4CONHC6H3(iPr)2；HL2 = C6H5CONHC6H3(iPr)2] 和 {L3Eu[N(TMS)2]THF}{L32Eu(THF)2} (2) [HL3 = ClC6H4CONHC6H3(iPr)2] 被合成并广泛表征。这是首次使用酰胺基镧系元素酰胺 1-4 在大气压下催化 CO2 和 2-氨基苯甲腈反应形成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮。所有的配合物都有效地催化了转化，配合物 3 显示出最高的活性。该催化体系具有良好的产率和良好的官能团耐受性。进行了初步研究以研究反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600291
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 4-氯苯甲醛 在 [{(CH₂SiMe₂){(2,6-iPr₂C₆H₃)N}2}Y{N(SiMe₃)2}(THF)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4-chloro-N-(2,6-diisopropyl-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [{(CH2SiMe2){(2,6-iPr2C6H3)N}2}Ln{N(SiMe3)2}(THF)] 作为 Câ????C 和的高效多功能催化剂Câ????N 键形成

  摘要：

  已经开发出从醛直接合成酰胺的有效方法和使用不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [{(CH 2 SiMe 2 ){(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N } 2 }Ln{N(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] 作为通用催化剂。结果表明，在醛直接合成酰胺中，催化剂的活性顺序为2>1∼3∼4∼5。这些方法具有催化剂制备容易、催化剂载量低、底物转化产物转化率高、反应条件温和以及与多种底物相容等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901015

文献信息

• Cycloaddition of Aziridine with CO₂/CS₂ Catalyzed by Amidato Divalent Lanthanide Complexes
  作者：Yueqin Xie、Chengrong Lu、Bei Zhao、Qianyu Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02924

  日期：2019.2.15

  Eu (1); n = 2, Ln = Eu (3), Yb (4); HL1 = tBuC6H4CONHC6H3(iPr)2; HL2 = C6H5CONHC6H3(iPr)2) and L3Eu[N(SiMe3)2]THF}L32Eu(THF)2} (2) (HL3 = ClC6H4CONHC6H3(iPr)2)) were applied in the cycloaddition reactions of aziridines with carbon dioxide (CO2) or carbon disulfide (CS2) under mild conditions. The corresponding oxazolidinones and thiazolidine-2-thiones were obtained in good to excellent yields with

  这是酰胺酰胺镧酰胺（L n Ln [N（SiMe 3）2 ] THF}} 2（n = 1，Ln = Eu（1）; n = 2，Ln = Eu（3），Yb （4）； HL 1＝t BuC 6 H 4 CONHC 6 H 3（i Pr）2； HL 2＝ C 6 H 5 CONHC 6 H 3（i Pr）2）和L 3Eu [N（SiMe 3）2 ] THF} L 3 2 Eu（THF）2 }（2）（HL 3 = ClC 6 H 4 CONHC 6 H 3（i Pr）2））被用于以下反应的环加成反应：氮丙啶与二氧化碳（CO 2）或二硫化碳（CS 2）在温和的条件下。获得了相应的恶唑烷酮和噻唑烷-2-硫酮，具有良好的收率和优异的官能团耐受性。
• Optimizing ring-opening polymerization of ε-caprolactone by using aluminum complexes bearing amide as catalysts and their application in synthesizing poly-ε-caprolactone with special initiators and other polycycloesters
  作者：Hsi-Ching Tseng、Fu-Shen Chen、Michael Y. Chiang、Wei-Yi Lu、Yu-Hsieh Chen、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c5ra21252a

  日期：——

  A series of aluminum complexes bearing amidate ligands, including acylamide, sulfonamide, and aryl carbamate, was synthesized.

  一系列含有酰胺、磺酰胺和芳基氨基甲酸酯等氨基酸配体的铝配合物被合成。
• GULDENER D. B.; SIKKEMA D. J., CHEM. AND IND., 1980, NO 15, 628
  作者：GULDENER D. B.、 SIKKEMA D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Amidato Divalent Lanthanide Complexes and Their Use in Forming 2,4-Quinazolidinones from CO₂and 2-Aminobenzonitriles
  作者：Qianyu Wang、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201600291

  日期：2016.5

  Four amidato divalent lanthanide complexes, LnLn[N(TMS)2]THF}2 [n = 1, Ln = Eu (1); n = 2, Ln = Eu (3), Yb (4); HL1 = tBuC6H4CONHC6H3(iPr)2; HL2 = C6H5CONHC6H3(iPr)2] and L3Eu[N(TMS)2]THF}L32Eu(THF)2} (2) [HL3 = ClC6H4CONHC6H3(iPr)2], were synthesized and extensively characterized. This is the first time that the amidato lanthanide amides 1–4 were used to catalyze the reactions of CO2 and 2-aminobenzonitriles

  四种酰胺二价镧系元素配合物，LnLn[N(TMS)2]THF}2[n=1，Ln=Eu(1)；n = 2, Ln = Eu (3), Yb (4); HL1 = tBuC6H4CONHC6H3(iPr)2；HL2 = C6H5CONHC6H3(iPr)2] 和 L3Eu[N(TMS)2]THF}L32Eu(THF)2} (2) [HL3 = ClC6H4CONHC6H3(iPr)2] 被合成并广泛表征。这是首次使用酰胺基镧系元素酰胺 1-4 在大气压下催化 CO2 和 2-氨基苯甲腈反应形成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮。所有的配合物都有效地催化了转化，配合物 3 显示出最高的活性。该催化体系具有良好的产率和良好的官能团耐受性。进行了初步研究以研究反应机理。
• Cyclopentadienyl-Free Rare-Earth Metal Amides [{(CH₂SiMe₂){(2,6-<i>i</i>Pr₂C₆H₃)N}₂}Ln{N(SiMe₃)₂}(THF)] as Highly Efficient Versatile Catalysts for C–C and C–N Bond Formation
  作者：Yunjun Wu、Shaowu Wang、Lijun Zhang、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Zhihong Zhou、Hong Zhu、Shihong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901015

  日期：2010.1

  Efficient methods have been developed for the direct synthesis of amides from aldehydes and a straightforward route to propiolamidines using cyclopentadienyl-free rare-earth metal amides [(CH 2 SiMe 2 )(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N} 2 }LnN(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] as versatile catalysts. The results indicate that in the direct synthesis of amides from aldehydes the

  已经开发出从醛直接合成酰胺的有效方法和使用不含环戊二烯基的稀土金属酰胺 [(CH 2 SiMe 2 )(2,6-iPr 2 C 6 H 3 )N } 2 }LnN(SiMe 3 ) 2 }-(THF)] [Ln = Yb (1), Y (2), Dy (3), Sm (4), Nd (5)] 作为通用催化剂。结果表明，在醛直接合成酰胺中，催化剂的活性顺序为2>1∼3∼4∼5。这些方法具有催化剂制备容易、催化剂载量低、底物转化产物转化率高、反应条件温和以及与多种底物相容等优点。