N-benzyl-<(4-N,N-dimethylamino)-phenylthiocarboxamide> | 68055-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-benzyl-<(4-N,N-dimethylamino)-phenylthiocarboxamide>
• 英文别名: N~1~-Benzyl-4-(dimethylamino)-1-benzenecarbothioamide；N-benzyl-4-(dimethylamino)benzenecarbothioamide
• CAS: 68055-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• mdl: MFCD06013855
• 分子量: 270.398
• InChiKey: MGTSLWCCXVZUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.1%的产率得到N-benzyl-<(4-N,N-dimethylamino)-phenylthiocarboxamide>
  参考文献：
  名称：

  Kanyonyo, Martial R.; Gozzo, Andrea; Lambert, Didier M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 1, p. 39 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminolysis of <i>O</i>-Aryl Thionobenzoates: Amine Basicity Combines with Modulation of the Nature of Substituents in the Leaving Group and Thionobenzoate Moiety to Control the Reaction Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、So-Jeong Hwang、Sora Yoon、Sang-Eun Jeon、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo801539w

  日期：2008.10.3

  nucleophile and nucleofuge, that is, the reaction proceeds through T(+/-) when the leaving aryloxide is less basic than the attacking amine, but through T(+/-) and T(-) when the leaving group is more basic than the amine. However, the reaction mechanism is not influenced by the electronic nature of the substituent X in the nonleaving group. The Hammett plot for the reactions of 2a-f with benzylamine is

  动力学研究表明，OY取代的苯基硫代苯甲酸酯（1a-f）和O-4-硝基苯基X取代的硫代苯甲酸酯（2a-f）在80 mol％H2O / 20 mol％DMSO中在25.0 +/- 0.1度下氨解C.通过亲核试剂和亲核试剂之间的碱性差异，通过一种或两种中间体（即两性离子四面体中间体T（+/-）及其去质子化形式T（-））进行反应，即反应通过当离去的芳基氧化物比攻击性胺的碱性差时，T（+/-），但当离去的基团比胺的碱性更高时，则通过T（+/-）和T（-）。然而，反应机理不受非离去基团中取代基X的电子性质的影响。2a-f与苄胺反应的哈米特图由两条相交的直线组成，可以将其解释为速率确定步骤（RDS）中的更改。然而，相同反应的汤川-日野图表现出极好的线性相关性，表明非线性哈米特图不是由于RDS的变化，而是由于电子之间的共振相互作用而使基质的基态稳定而引起的。 -供体取代基X和硫代羰基部分。
• MOREAU R. C.; LOISEAU P.; BERNARD J.; SEBASTEIN F.; LEROY R., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 4, 317-320
  作者：MOREAU R. C.、 LOISEAU P.、 BERNARD J.、 SEBASTEIN F.、 LEROY R.

  DOI：——

  日期：——
• Kanyonyo, Martial R.; Gozzo, Andrea; Lambert, Didier M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 1, p. 39 - 46
  作者：Kanyonyo, Martial R.、Gozzo, Andrea、Lambert, Didier M.、Lesieur, Daniel、Poupaert, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——