2-chloro-N-(2,6-diisopropylphenyl)-5-(trifluoromethyl)aniline | 1227188-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,6-diisopropylphenyl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 1227188-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClF₃N
• 分子量: 355.831
• InChiKey: BMKSRCHPHBWXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,6-diisopropylphenyl)-5-(trifluoromethyl)aniline 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到1-isopropyl-7-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代苯基）-2,6-二异丙基苯胺通过C–C裂解由钯催化合成咔唑

  摘要：

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.098
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘三氟甲苯 、 2,6-二异丙基苯胺 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到2-chloro-N-(2,6-diisopropylphenyl)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代苯基）-2,6-二异丙基苯胺通过C–C裂解由钯催化合成咔唑

  摘要：

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.098

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of carbazoles from N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines via C–C cleavage
  作者：Anthony R. Chianese、Scott L. Rogers、Hanna Al-Gattas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.098

  日期：2010.4

  The synthesis of 1-isopropyl-substituted carbazoles by the palladium-catalyzed dealkylative cyclization of N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–C bond, and is proposed to proceed through the formation of a dearomatized intermediate.

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。