2-(4-bromophenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 945914-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-5,5-dimethyl-4,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-5,5-dimethyl-4,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 945914-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 367.286
• InChiKey: NRNVEHIIJWCHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  New Synthons for the Preparation of Arylimidazolines and Tetrahydro­pyrimidine Analogues

  摘要：

  受叔丁氧羰基保护的溴代或碘苯代咪唑和四氢嘧啶都能与芳基硼酸发生铃木偶联反应，并获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966047
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  New Synthons for the Preparation of Arylimidazolines and Tetrahydro­pyrimidine Analogues

  摘要：

  受叔丁氧羰基保护的溴代或碘苯代咪唑和四氢嘧啶都能与芳基硼酸发生铃木偶联反应，并获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966047

文献信息

• New Synthons for the Preparation of Arylimidazolines and Tetrahydro­pyrimidine Analogues
  作者：David Boykin、Ekaterina Paliakov、Thomas Elleboe

  DOI：10.1055/s-2007-966047

  日期：——

  An adaptation of the Fujioka method for the efficient synthesis of arylimidazolines from aryl aldehydes was used for the synthesis of aryltetrahydropyrimidines. tert-Butoxycarbonyl-protected bromo- or iodophenyl-substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines both undergo Suzuki coupling reactions with arylboronic acids in good yields.

  受叔丁氧羰基保护的溴代或碘苯代咪唑和四氢嘧啶都能与芳基硼酸发生铃木偶联反应，并获得良好的产率。