Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-Nβ-(formylmethyl)hydrazide | 937276-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-Nβ-(formylmethyl)hydrazide
• 英文别名: N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(tert-butoxycarbonyl)-N^β-(formylmethyl)hydrazide；2-benzyl 1-tert-butyl 1-(2-oxoethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 937276-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: UZMCPRMCSADPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-Nβ-(formylmethyl)hydrazide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 D-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (4R,4aS,8aR)-tert-butyl 4-hydroxy-6,6-dimethyltetrahydro-1H-[1,3]dioxino[5,4-c]pyridazine-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-氮杂-半乳糖-法戈敏（AGF）的短立体选择性合成

  摘要：

  六个步骤完成了（+）-氮杂-半乳糖-古柯胺（AGF）的催化不对称合成，这是最有前途的克拉贝病分子伴侣疗法的化合物，总收率为14％。合成取决于有机催化的醛醇缩合和还原性酰化作用的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.052
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nβ-(tert-butoxycarbonyl)-Nβ-(formylmethyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  （+）-氮杂-半乳糖-法戈敏（AGF）的短立体选择性合成

  摘要：

  六个步骤完成了（+）-氮杂-半乳糖-古柯胺（AGF）的催化不对称合成，这是最有前途的克拉贝病分子伴侣疗法的化合物，总收率为14％。合成取决于有机催化的醛醇缩合和还原性酰化作用的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.052

文献信息

• Synthesis of hydrazino-peptide nucleic acid monomers and dimers as new PNA backbone building blocks
  作者：Paolangelo Cerea、Clelia Giannini、Sergio Dall'Angelo、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.102

  日期：2007.5

  We describe the synthesis of new hydrazinoPNA (hydPNA) monomers and new hydPNA-containing dimers. For the hydPNA monomers, the primary terminal amino group of the aminoethylglycine unit of classical aegPNA is replaced by a hydrazine moiety. An appropriate choice of two orthogonal protecting groups on the two hydrazine nitrogen atoms makes it possible to drive their coupling with other monomers selectively

  我们描述了新的hydrazinoPNA（hyd PNA）单体和新的hyd PNA含二聚体的合成。对于hyd PNA单体，经典aeg PNA的氨基乙基甘氨酸单元的伯末端氨基被肼部分代替。在两个肼氮原子上的两个正交的保护基团的适当选择，能够以驱动它们的耦合与选择性地在一个其它单体或其他的氮原子，从而获得两种不同类型的PNA二聚体。这些二聚体代表了新的构建基块，可用于生成新型PNA低聚物。