LL-37 (17–29) | 1028995-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: LL-37 (17–29)
• 英文别名: FKRIVQRIKDFLR-NH2；LL-37 (17-29)；F¹⁷KRIV²¹QR²³I²⁴K²⁵D²⁶F²⁷LR-amide；FKRIVQRIKDFLR-amide
• CAS: 1028995-49-4
• 化学式: C₈₀H₁₃₆N₂₆O₁₆
• 分子量: 1718.12
• InChiKey: LUQKGOWRGADUTH-NOMCJRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.32
• 重原子数：
  122.0
• 可旋转键数：
  61.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  736.44
• 氢给体数：
  27.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 LL-37 (17–29)
  参考文献：
  名称：

  Cathelicidin LL-37的阳离子两亲性肽类似物，可作为抗微生物/抗癌药开发中的探针。

  摘要：

  Cathelicidin LL-37属于人类防御肽类，在许多癌症中均过表达。通过生化过程衍生的LL-37片段具有广泛的活性。在这项研究中，制备了13个氨基酸的cathelicidin 17-29酰胺区段F 17 KRIV 21 QR 23 IK 25 DF 27 LR-NH 2的新类似物，并检查了它们的抗微生物和溶血活性以及对癌支气管上皮细胞。对亲水侧的残基R 23和K 25，V 21和F 27进行了选择的取代在界面的疏水侧，F 17与细胞膜相互作用。从动物中分离出的具有抗癌和抗菌活性的特定基序IIKK和LLKKL也被插入到17-29片段中，以研究它们如何影响活性。在肽类似物Ac-FKRIVQRIL 25 DFLR-NH 2中通过乙酰化取代氨基末端正电荷并用脂肪族亮氨酸替代赖氨酸导致对A549癌细胞的明显细胞毒性，IC 50值为3.90μg/ mL，无对人红细胞的细胞毒性。肽Ac‐FKRIVQI

  DOI：

  10.1002/psc.3254