(cinnamyloxy)acetone | 100702-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cinnamyloxy)acetone
• 英文别名: (E)-1-(cinnamyloxy)propan-2-one；1-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]propan-2-one
• CAS: 100702-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XPUKFGDVNZGPCK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cinnamyloxy)acetone 在 水 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a004
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 2-methoxyallyl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (cinnamyloxy)acetone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a004

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Remote C–H and C–C Vinylation via Iminyl Radicals
  作者：Xu Shen、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02540

  日期：2018.9.7

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• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

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• Organocatalytic Sigmatropic Reactions: Development of a [2,3] Wittig Rearrangement through Secondary Amine Catalysis
  作者：Andrew McNally、Brian Evans、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200504301

  日期：2006.3.20
• KACHINSKY J. L. C.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 9, 1393-1401
  作者：KACHINSKY J. L. C.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives
  作者：Joseph L. C. Kachinsky、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00359a004

  日期：1986.5