7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 835629-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(phenylmethoxy)-；2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran
• CAS: 835629-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VFJWUXYLCNNTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 、 对甲苯磺酰胺 在 chloroamine-T 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到N-(7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T水合物和铜（I）催化剂将醚胺化。

  摘要：

  由醚氧原子活化的CH键的胺化反应很容易，以氯胺-T为氮源，氯化铜（I）在乙腈中为催化剂。对于环状醚，血红素产物通常是稳定的，并且可以是纯净的。对于无环醚，预期的半缩醛产物会在消除醇的情况下裂解，生成亚胺。当通过共轭体系远程控制苄基位置时，会分离出稳定的苄胺衍生物。机理研究与在速率确定步骤中将亲电子亚硝基化合物一致地插入CH键相一致，尽管与活化程度更高的底物是异步的。

  DOI：

  10.1039/b410883c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T水合物和铜（I）催化剂将醚胺化。

  摘要：

  由醚氧原子活化的CH键的胺化反应很容易，以氯胺-T为氮源，氯化铜（I）在乙腈中为催化剂。对于环状醚，血红素产物通常是稳定的，并且可以是纯净的。对于无环醚，预期的半缩醛产物会在消除醇的情况下裂解，生成亚胺。当通过共轭体系远程控制苄基位置时，会分离出稳定的苄胺衍生物。机理研究与在速率确定步骤中将亲电子亚硝基化合物一致地插入CH键相一致，尽管与活化程度更高的底物是异步的。

  DOI：

  10.1039/b410883c

文献信息

• Amination of ethers using chloramine-T hydrate and a copper(i) catalyst
  作者：David P. Albone、Stephen Challenger、Andrew M. Derrick、Shaun M. Fillery、Jacob L. Irwin、Christopher M. Parsons、Hiroya Takada、Paul C. Taylor、D. James Wilson

  DOI：10.1039/b410883c

  日期：——

  by ether oxygen atoms is facile with chloramine-T as nitrene source and copper(I) chloride in acetonitrile as catalyst. For cyclic ethers the hemiaminal products are generally stable and can be isolated pure. For acyclic ethers, the hemiaminal products, as expected, fragment with elimination of alcohol to yield imines. When activation of benzylic positions is remote through a conjugated system, stable

  由醚氧原子活化的CH键的胺化反应很容易，以氯胺-T为氮源，氯化铜（I）在乙腈中为催化剂。对于环状醚，血红素产物通常是稳定的，并且可以是纯净的。对于无环醚，预期的半缩醛产物会在消除醇的情况下裂解，生成亚胺。当通过共轭体系远程控制苄基位置时，会分离出稳定的苄胺衍生物。机理研究与在速率确定步骤中将亲电子亚硝基化合物一致地插入CH键相一致，尽管与活化程度更高的底物是异步的。