| 1431845-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• CAS: 1431845-70-3
• 化学式: C₇₃H₁₁₁N₂₅O₁₈
• 分子量: 1626.84
• InChiKey: OALPVHXPAOHGOC-XQCQLFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.49
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  690.78
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(but-3-yn-1-yl)-1-(4-fluorobenzoyl)piperazine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, dynamic NMR characterization and XRD studies of novel N,N’-substituted piperazines for bioorthogonal labeling

  摘要：

  新型功能化哌嗪衍生物成功合成并通过1H/13C/19F NMR、MS、元素分析和亲脂性进行了全面表征。所有哌嗪化合物均以部分酰胺双键引起的构象体形式存在。此外，由于哌嗪椅式构象的变化有限，所有硝基衍生物都观察到了第二种构象形状。因此，确定了两个合并点，并使用1H NMR计算了它们产生的活化能垒。为了支持这一结果，从饱和的乙酸乙酯溶液中获得了1-(4-硝基苯甲酰基)哌嗪（3a，单斜晶系，空间群C2/c，a = 24.587(2)，b = 7.0726(6)，c = 14.171(1) Å，β = 119.257(8)°，V = 2149.9(4) ų，Z = 4，Dobs = 1.454 g/cm³）和炔烃衍生物4-(丁-3-炔-1-基)-1-(4-氟苯甲酰基)哌嗪（4b，单斜晶系，空间群P21/n，a = 10.5982(2)，b = 8.4705(1)，c = 14.8929(3) Å，β = 97.430(1)°，V = 1325.74(4) ų，Z = 4，Dobs = 1.304 g/cm³）的单晶。这些化合物的旋转构象也通过XRD得到了验证。为了证明未来标记目的的概念，两种硝基哌嗪与[18F]F–反应。为了测试这些化合物作为可能的18F构建块的适用性，两种生物分子被修饰并选择用于通过Huisgen-点击反应或无痕Staudinger连接进行偶联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.242
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 (2S,4s)-1-Fmoc-4-叠氮基吡咯烷-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用CuAAC Click化学方法对SNEW肽进行放射性氟化的高效生物正交策略及其铜耗竭的作用

  摘要：

  已知EphB2受体在各种类型的癌症中均过表达，因此是通过正电子发射断层扫描（PET）进行肿瘤细胞成像的有希望的靶标。在这方面，影像学可以促进早期发现EphB2过表达的肿瘤，监测针对EphB2的治疗反应，从而改善患者预后。我们报告了几种含有SNEW氨基酸基序，对EphB2受体具有高亲和力的，带有氟新标记的氟18标记肽的合成和评估，这些肽在使用PET进行的癌症无创成像中具有作为放射性示踪剂的潜力。出于放射性氟化的目的，通过引入L改变了Cph端的EphB2拮抗SNEW肽半胱氨酸，以及炔烃或叠氮化物修饰的氨基酸。此外，还应用了两种新型的双功能和生物正交标记构建基[ 18 F] AFP和[ 18 F] BFP，并将它们引入氟18的能力与已建立的[ 18 F] FBAM构建基进行了比较。铜辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应属于生物正交点击化学反应，可在温和条件下将这两种新型结构单元引入叠氮化

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300053

文献信息

• Automated preparation of [18F]AFP and [18F]BFP: Two novel bifunctional 18F-labeling building blocks for Huisgen-click
  作者：Marc Pretze、Constantin Mamat

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.028

  日期：2013.6

  Optimized reaction conditions for the fully automated synthesis procedure using the TRACERlab FxFN module gave both piperazine derivatives [18F]6 and [18F]12 with radiochemical yields of 31 ± 9% (S.D., n = 8, d.c.) and 29 ± 5% (S.D., n = 19, d.c.), respectively, within 40 min synthesis time and high specific activities after convenient purification using silica gel cartdridges. First biological studies

  基于所述的Huisgen点击反应包括两种新的多功能一步法放射性合成和双功能标记积木生物正交标记方法（[ 18 F] AFP）[ 18 F] 12和（[ 18 F] BFP）[ 18 F] 6与PET放射性核素氟-18进行说明。使用TRACERlab FX上完全自动化合成过程优化的反应条件FN模块给两个哌嗪衍生物[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用的31±9％的放射化学产率（SD，Ñ  = 8，DC）和29± 5％（SD，ñ 在使用硅胶墨盒方便地纯化后，分别在40分钟内的合成时间内和高比活后，分别获得19 dc。dc）和高比活度。两个积木第一生物研究揭示了显着的体外大鼠血液中以及在比60分钟以上的大鼠血浆稳定性。的样品连接反应[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用叠氮化物和炔官能化氨基酸衍生物得到相应的标记三唑良好高RCYs。此外，叠氮化物官能化的肽17，这是非常仿射到的EphB2