(R)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester | 136917-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: (S)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester
• CAS: 136917-80-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂SSi
• 分子量: 306.501
• InChiKey: GXHZUHVUIJXEGU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-<methyl>pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester 、 (R)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-4-ynethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric aldol reaction of the silyl enol ether of acetic acid thioester with aldehydes using chiral tin(II) Lewis acid

  摘要：

  Catalytic asymmetric aldol reaction of the silyl enol ether derived from S-ethyl ethanethioate with achiral aldehydes is carried out by using chiral diamine-coordinated tin(II) triflate to afford the corresponding aldol-type adducts, alpha-unsubstituted beta-hydroxy thioesters, in good yields with high ees.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86116-9