{2-[(3-ethoxycarbonylmethyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yliden)-ethyliden]-4-oxo-5-piperidinomethylene-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester | 103641-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(3-ethoxycarbonylmethyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yliden)-ethyliden]-4-oxo-5-piperidinomethylene-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: {2-[(3-Aethoxycarbonylmethyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yliden)-aethyliden]-4-oxo-5-piperidinomethylen-thiazolidin-3-yl}-essigsaeure-aethylester
• CAS: 103641-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆S₃
• 分子量: 525.671
• InChiKey: PHMKSMYWTLPBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依帕司他杂质2 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸甲酯 作用下， 生成 {2-[(3-ethoxycarbonylmethyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yliden)-ethyliden]-4-oxo-5-piperidinomethylene-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环酮亚甲基化合物的烷氧基亚烷基衍生物的亲电子反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001482

文献信息

• Merocyanine dyes containing an aminomethenyl group
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02713579A1

  公开（公告）日：1955-07-19

  Thio-thiazolidones of the general formula <;FORM:0759323/IV(a)/1>; wherein R and R1 may be hydrogen, an alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, allyl, aralkyl or aryl group or together complete a heterocyclic ring, R2 is hydrogen or an alkyl group and R3 represents an alkyl, substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, are prepared by condensing a compound of the formula <;FORM:0759323/IV(a)/2>; wherein R6 represents an alkyl group, with a compound of the formula R.NH.R1. The product may be quaternized by heating it with a compound of the formula R5X wherein R5 is an alkyl or aryl group and X is an anion. R and R1 may be methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, n-octyl, carboxymethyl, carbomethoxy methyl, b -hydroxyethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-tolyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl or they may together complete a piperidyl or morpholinyl ring. R2 may be methyl or ethyl and R3 may be methyl, ethyl, carbethoxymethyl, allyl or benzyl. Examples are given of the preparation of compounds of formula I. The compounds of formula II wherein R2 is hydrogen are described in Specification 633,736 but further details of the preparation of such compounds are given as well as those wherein R2 is methyl or ethyl. In these preparations R6 is methyl or ethyl. Specifications 528,803, 544,647, [both in Group IV], and 742,206 also are referred to.ALSO:A merocyanine dye of the general formula <;FORM:0759323/IV(c)/1>; wherein R and R1 represent hydrogen an alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, allyl, aralkyl or aryl group or together complete a heterocyclic ring, R2 is hydrogen or an alkyl group, R3 represents an alkyl, substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group, R4 represents hydrogen or an alkyl group or, where Q completes a pyrazolone, oxazolone or thiazolone nucleus, an alkoxy group, n is 0 or 1 and Q completes a 5 membered heterocyclic nucleus, is prepared by condensing a compound of the formula <;FORM:0759323/IV(c)/2>; wherein R5 represents an alkyl or aryl group and X is an anion, with a compound of the formula <;FORM:0759323/IV(c)/3>; or <;FORM:0759323/IV(c)/4>; is described wherein the corresponding 2-thio-thiazolid-4-one merocyanine dye of formula VI is quaternized and reacted with 3-allyl rhodanine. The trinuclear dye may again be quaternized and reacted with 3-allyl rhodanine to give a tetranuclear dye. The unquaternized compounds corresponding to formula V above are prepared by condensing a compound of the formula R and R1 may be methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, n-octyl, carboxy methyl, carbomethoxymethyl, b -hydroxyethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-tolyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl or they may together complete a piperidyl or morpholinyl ring. R2 may be methyl or ethyl, R3 may be methyl, ethyl, carbethoxymethyl, allyl or benzyl, R4 may be methyl or ethyl and, in certain cases methoxyl or ethoxyl and R5 may be methyl, ethyl, phenyl or o-, m- or p-tolyl. A list of nuclei which Q may complete is given including 3-(1-benzthiazyl) rhodanine, 2-diphenyl and 2-alkyl phenylamino-4-thiazolones, isoazolones and thionaphthenones. It is stated that when R and/or R1 is hydrogen, the dyes can be acylated with acetic, propionic, butyric, iso butyric or benzoic anhydrides. The preparation of a dye having the formula <;FORM:0759323/IV(c)/5>; wherein R6 represents an alkyl group with a compound of the formula RNHR1. Specifications 528,803, 544,647, 636,736 [Group IV(b)], and 742,206 are referred to.

  通式为 <;FORM:0759323/IV(a)/1>; 的硫代噻唑酮，其中 R 和 R1 可以是氢、烷基、取代烷基、环烷基、烯丙基、芳基烷基或芳基，或者一起形成杂环，R2 是氢或烷基，R3 代表烷基、取代烷基、烯丙基、环烷基、芳基烷基或芳基，是通过将公式 <;FORM:0759323/IV(a)/2>; 的化合物（其中 R6 代表烷基）与公式 R.NH.R1 的化合物缩合制备而成。产品可通过与公式 R5X（其中 R5 是烷基或芳基，X 是阴离子）加热季铵化。R 和 R1 可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正辛基、羧甲基、甲氧基甲基、β-羟乙基、苄基、苯基、邻、间或对甲苯基、环丁基、环戊基或环己基，或者它们可以一起形成哌啶基或吗啉基。R2 可以是甲基或乙基，R3 可以是甲基、乙基、羧乙氧甲基、烯丙基或苄基。文中给出了制备公式 I 化合物的示例。公式 II 化合物中 R2 是氢的化合物已在规格书 633,736 中描述，但是还给出了制备 R2 为甲基或乙基的化合物的更多细节。在这些制备中，R6 是甲基或乙基。还提到了规格书 528,803、544,647 [均在 IV 组中] 和 742,206。 通式为 <;FORM:0759323/IV(c)/1>; 的一种梅洛氰染料，其中 R 和 R1 代表氢、烷基、取代烷基、环烷基、烯丙基、芳基烷基或芳基，或者一起形成杂环，R2 是氢或烷基，R3 代表烷基、取代烷基、烯丙基、环烷基、芳基烷基或芳基，R4 代表氢或烷基，或者 Q 完成吡唑酮、噁唑酮或噻唑酮核时，代表烷氧基，n 为 0 或 1，Q 完成 5 成员杂环核，是通过将公式 <;FORM:0759323/IV(c)/2>; 的化合物（其中 R5 代表烷基或芳基，X 是阴离子）与公式 <;FORM:0759323/IV(c)/3>; 或 <;FORM:0759323/IV(c)/4>; 的化合物缩合制备而成。文中描述了相应的 2-硫代噻唑烷酮梅洛氰染料的季铵化和与 3-烯丙基罗丹明反应得到三核染料的制备。三核染料可以再次季铵化并与 3-烯丙基罗丹明反应，得到四核染料。公式 V 中对应的未季铵化化合物是通过将公式 <;FORM:0759323/IV(c)/5>; 的化合物（其中 R6 代表烷基）与公式 RNHR1 的化合物缩合制备而成。R 和 R1 可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正辛基、羧甲基、甲氧基甲基、β-羟乙基、苄基、苯基、邻、间或对甲苯基、环丁基、环戊基或环己基，或者它们可以一起形成哌啶基或吗啉基。R2 可以是甲基或乙基，R3 可以是甲基、乙基、羧乙氧甲基、烯丙基或苄基，R4 可以是甲基或乙基，在某些情况下是甲氧基或乙氧基，R5 可以是甲基、乙基、苯基或邻、间或对甲苯基。给出了 Q 可以完成的核的列表，其中包括 3-(1-苯并噻唑基)罗丹明、2-二苯基和 2-烷基苯基氨基-4-噻唑酮、异噁唑酮和噻萘酮。文中指出，当 R 和/或 R1 是氢时，染料可以用乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸或苯甲酸酐酰化。给出了制备公式 <;FORM:0759323/IV(c)/5>; 化合物的示例。还提到了规格书 528,803、544,647、636,736 [IV(b) 组] 和 742,206。