(Z)-9-<4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enyl>adenine | 148120-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-9-<4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enyl>adenine
• 英文别名: diethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)but-1-enylphosphonate；9-[(Z)-4-diethoxyphosphorylbut-3-enyl]purin-6-amine
• CAS: 148120-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₅O₃P
• 分子量: 325.307
• InChiKey: QOPUCNSWJNJKJK-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-<4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enyl>adenine 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到diethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有三键或双键的无环核苷酸膦酸酯类似物合成的新方法

  摘要：

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289812
• 作为产物：
  描述：

  [(三甲基硅烷基)甲基]膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 resine 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (Z)-9-<4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷酸：嘌呤和嘧啶的烯基膦酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤和嘧啶的一系列膦酰基烯基和（膦酰基烯基）氧基衍生物。这些化合物是首先报道的无环核苷酸，其结合了α，β-不饱和膦酸部分作为磷酸酯模拟物，并且包括其中无环取代基被氮连接至嘌呤的N-9或嘧啶的N-1的化合物。 -碳或氮-氧键。膦酰基烯基取代的化合物7a-c，8a-c，9、10和12是通过醇与嘌呤或嘧啶衍生物的Mitsunobu偶联或通过杂环碱基的替代烷基化来制备的。（膦烯基）氧基衍生物7d-g，8d-g和11是通过在Mitsunobu条件下将醇与9-羟基嘌呤或1-羟基嘧啶偶联而合成的。测试了新型无环核苷酸对1型和2型单纯疱疹（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV），维斯纳病毒和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性。鸟嘌呤衍生物具有中等至极强的细胞毒性，但腺嘌呤对细胞的毒性较小。在测试浓度下，直链系列中的（Z）异构体对疱疹病毒或HIV-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a006

文献信息

• Novel acyclonucleotides: synthesis and antiviral activity of alkenylphosphonic acid derivatives of purines and a pyrimidine
  作者：Michael R. Harnden、Ann Parkin、Martin J. Parratt、Robert M. Perkins

  DOI：10.1021/jm00062a006

  日期：1993.5

  nitrogen-oxygen bond. The phosphonoalkenyl-substituted compounds 7a-c, 8a-c, 9, 10, and 12 were prepared either by Mitsunobu coupling of alcohols with purine or pyrimidine derivatives or by alternative alkylations of the heterocyclic bases. The (phosphonoalkenyl) oxy derivatives 7d-g, 8d-g, and 11 were synthesized by coupling of alcohols with 9-hydroxypurines or a 1-hydroxypyrimidine under Mitsunobu conditions

  合成了嘌呤和嘧啶的一系列膦酰基烯基和（膦酰基烯基）氧基衍生物。这些化合物是首先报道的无环核苷酸，其结合了α，β-不饱和膦酸部分作为磷酸酯模拟物，并且包括其中无环取代基被氮连接至嘌呤的N-9或嘧啶的N-1的化合物。 -碳或氮-氧键。膦酰基烯基取代的化合物7a-c，8a-c，9、10和12是通过醇与嘌呤或嘧啶衍生物的Mitsunobu偶联或通过杂环碱基的替代烷基化来制备的。（膦烯基）氧基衍生物7d-g，8d-g和11是通过在Mitsunobu条件下将醇与9-羟基嘌呤或1-羟基嘧啶偶联而合成的。测试了新型无环核苷酸对1型和2型单纯疱疹（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV），维斯纳病毒和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性。鸟嘌呤衍生物具有中等至极强的细胞毒性，但腺嘌呤对细胞的毒性较小。在测试浓度下，直链系列中的（Z）异构体对疱疹病毒或HIV-1没有活性。
• A New Approach to the Synthesis of Acyclic Nucleotide Phosphonate Analogues with Triple or Double Bonds
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-0031-1289812

  日期：2012.8

  basis of new methodology to design the phosphonate analogues of nucleotides, the first series of acyclic nucleotides possessing a triple bond in the carbon skeleton were prepared by coupling diethyl 4-chlorobuta-1,2-dienylphosphonate with the corresponding purine or pyrimidine nucleic bases under base-catalyzed alkylation conditions. On the basis of new methodology to design the phosphonate analogues

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。