5-(N,N-dibutylaminomethyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 948041-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(N,N-dibutylaminomethyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5-[(dibutylamino)methyl]-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；11-[(Dibutylamino)methyl]-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-5-ol
• CAS: 948041-73-4
• 化学式: C₄₉H₆₇NO₅
• 分子量: 750.075
• InChiKey: HUAFKIRAZUAZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dibutylaminomethyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 D-扁桃酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(N,N-dibutylaminomethyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 、 5-(N,N-dibutylaminomethyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  一种用于手性分子识别的新型固有手性杯[4]芳烃的设计。

  摘要：

  合成了一种新设计的固有手性杯[4]芳烃，并拆分为光学纯净的形式。手性杯[4]芳烃的对映体识别能力使用扁桃酸的1 H NMR实验进行了检验。此外，手性杯[4]芳烃作为有机催化剂被用于不对称反应。

  DOI：

  10.1021/ol071249p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(N,N-dibutylaminomethyl)-11-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  一种用于手性分子识别的新型固有手性杯[4]芳烃的设计。

  摘要：

  合成了一种新设计的固有手性杯[4]芳烃，并拆分为光学纯净的形式。手性杯[4]芳烃的对映体识别能力使用扁桃酸的1 H NMR实验进行了检验。此外，手性杯[4]芳烃作为有机催化剂被用于不对称反应。

  DOI：

  10.1021/ol071249p

文献信息

• Synthesis, Optical Resolution and Enantiomeric Recognition Ability of Novel, Inherently Chiral Calix[4]arenes: Trial Application to Asymmetric Reactions as Organocatalysts
  作者：Seiji Shirakawa、Akihiro Moriyama、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200800850

  日期：2008.12

  Newly designed, inherently chiral calix[4]arenes containing amino phenol structures have been synthesized and resolved to optically pure forms. The enantiomeric recognition ability of one chiral calix[4]arene was examined with mandelic acid by 1H NMR spectroscopy, and we found that the inherently chiral calix[4]arene could be used as a chiral NMR solvating agent to determine the enantiopurity of mandelic

  新设计的、固有手性杯[4]芳烃含有氨基苯酚结构已被合成并解析为光学纯形式。通过1H NMR光谱检测了一种手性杯[4]芳烃对扁桃酸的对映体识别能力，我们发现固有的手性杯[4]芳烃可作为手性核磁共振溶剂化剂来测定扁桃酸的对映体纯度在环境温度下。此外，手性杯[4]芳烃在苯硫酚的不对称迈克尔型加成反应中用作有机催化剂，并观察到高催化效率和低对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)