(E)-4-ethylhex-2-en-1-ol | 1259027-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-ethylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-Ethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1259027-75-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: NRQCCXFEXSPESL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethylhex-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-4-ethylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  利用二烯胺活化的α，β-不饱和醛的对映选择性α-和γ-烷基化

  摘要：

  描述了通过活化为二烯胺中间体，以稳定的碳阳离子作为亲电子体的α，β-不饱和醛的对映选择性烷基化。二烯胺催化的这种独特应用使线性α，β-未取代的烯醛首次对映选择性γ-烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol102559f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-ethylhex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-4-ethylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用二烯胺活化的α，β-不饱和醛的对映选择性α-和γ-烷基化

  摘要：

  描述了通过活化为二烯胺中间体，以稳定的碳阳离子作为亲电子体的α，β-不饱和醛的对映选择性烷基化。二烯胺催化的这种独特应用使线性α，β-未取代的烯醛首次对映选择性γ-烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol102559f

文献信息

• Ligand-controlled cobalt-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes
  作者：Pei Zhao、Jiaxin Huang、Jie Li、Kezhuo Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05964e

  日期：——

  The Co-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes were realized by a ligand-controlled strategy. The remote hydroboration with dcype provided borylethers, while xantphos favored the formation of silyl enol ethers.

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。
• Regioselective Copper-Catalyzed Carboxylation of Allylboronates with Carbon Dioxide
  作者：Hung A. Duong、Paul B. Huleatt、Qian-Wen Tan、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1021/ol4019375

  日期：2013.8.2

  In the presence of a Cu(I)/NHC catalyst, the reactions of allylboronic pinacol esters with CO2 (1 atm) are highly regioselective, giving exclusively the more substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids in most cases. A diverse array of substituted carboxylic acids can be prepared via this method, including compounds featuring all-carbon quaternary centers.

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。
• OPTICALLY ACTIVE AXIALLY CHIRAL ALPHA-ALLENIC ALCOHOL, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150105567A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to an optically active axially chiral α-allenic alcohol, a synthetic method and use thereof. A method of preparing a high optically active chiral α-allenic alcohol by using propargyl alcohol, aldehyde and chiral α,α-diphenyl-L-prolinol under the protection of tert-butyldimethylsilyl with a mediator zinc bromide. The axially chiral α-allenic alcohol has the structural formula (I). The method of the present invention has the following advantages: the synthesis route is short, operations are simple, raw materials are readily available, separation and purification are convenient, the substrate has high generality, the total yield is high, and enantioselectivity and diastereoselectivity are high. The high optically active axially chiral α-allenic alcohol synthesized by adopting the method of the present invention can conveniently synthesize 2,5-dihydrofuran compounds having central chirality via complete chirality transfer, and at the same time can further be used to synthesize axially chiral allenic amine and allenic malonate compounds without reacemization.

  本发明涉及一种光学活性轴向手性α-亚烯醇，其合成方法和用途。通过在叔丁基二甲基硅保护下使用丙炔醇、醛和手性α,α-二苯基-L-脯氨醇，在锌溴化物介质的保护下制备高光学活性手性α-亚烯醇的方法。轴向手性α-亚烯醇的结构式为（I）。本发明的方法具有以下优点：合成路线短，操作简单，原料易得，分离和纯化方便，底物通用性高，总收率高，并且对映选择性和对映异构选择性高。采用本发明方法合成的高光学活性轴向手性α-亚烯醇可以通过完全手性转移方便地合成具有中心手性的2,5-二氢呋喃化合物，同时还可以进一步用于合成轴向手性亚烯胺和亚烯丙二酸酯化合物而不发生消旋。
• US9701601B2
  申请人：——

  公开号：US9701601B2

  公开（公告）日：2017-07-11