(1-吡啶-2-基乙亚基氨基)硫脲 | 142564-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1-吡啶-2-基乙亚基氨基)硫脲
• 中文别名: 吡咯烷,2,2-二氟-1,3,3-三甲基-
• 英文名称: 2-acetylpyridine thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide；(E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 142564-62-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: RIFVPOHZBSIFRL-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-吡啶-2-基乙亚基氨基)硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于氨基噻唑烷酮的新型铂（II）配合物治疗的肿瘤细胞凋亡的快速诱导

  摘要：

  噻唑烷酮衍生物先前已显示出显着的抗癌活性。两种氨基噻唑烷酮配合物[Pt（HTone）Cl]（1）和[Cu（HTone）Cl]（3）（HTone =（Z）-2-（（E）-（1-（pyridin-2-yl） ）亚乙基）hydr肼基）噻唑烷丁-4-酮）和一种乙基改性的[Pt（ETone）Cl 2 ]（2）（ETone =（Z）-3-乙基-2-（（E）-（1-（吡啶）为了研究新型的基于金属的抗肿瘤剂，设计并合成了-2-（-2-基）亚乙基）基）噻唑烷酮-4-酮]。MTT分析表明1和3对MCF-7，HepG-2和NCI-H460肿瘤细胞具有明显的细胞毒性，优于顺铂和HTone配体。当用1处理时，最早可在6 h观察到大量死细胞，表示与其他化合物相比具有1的快速作用。更有趣的是，Hoechst 33342染色和流式细胞仪分析表明，只有复合物1才能在12 h内诱导明显的细胞凋亡，这与Bax的高表达和caspase-3从35

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.075
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1-吡啶-2-基乙亚基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物作为抗氧化剂和选择性hMAO-B抑制剂：合成，生物活性和计算分析

  摘要：

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571272

文献信息

• Gold complexes with thiosemicarbazones: reactions of bi- and tridentate thiosemicarbazones with dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C 1,N ]gold(III), [Au(damp-C 1,N )Cl2]
  作者：Ulrich Abram、Kirstin Ortner、Ronald Gust、Klaus Sommer

  DOI：10.1039/a908712e

  日期：——

  Dichloro[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-C1,N]gold(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), reacts with salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2saltsc), vanilline thiosemicarbazone (Hvantsc), N-methylpyrrole aldehyde thiosemicarbazone (Hmepyrtsc), pyridoxal methylthiosemicarbazone (H2pydoxmetsc), 2-diphenylphosphinobenzaldehyde thiosemicarbazone (HPtsc) or variously substituted acetylpyridine thiosemicarbazones (HapRtsc; R = H, Me, Ph) with cleavage of the Au–N bond and protonation of the dimethylamino group. Compounds of general formulae [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+ (L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+ (L = H2pydoxmetsc) or [Au(Hdamp-C1)(L)]2+ (L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph) have been isolated and characterized. The presence of the σ-bonded 2-(dimethylaminomethyl)phenyl ligand is mandatory to prevent reduction of the gold(III) centre. The crystal structures of [Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c) and [Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6) have been elucidated, showing the gold atoms in distorted square-planar co-ordination environments. The potentially O,N,S-tridentate ligands H2saltsc and H2pydoxmetsc co-ordinate in a bidentate fashion and do not incorporate the OH groups in the chelating framework, whereas HapRtsc or HPtsc co-ordinate in a tridentate manner. Generally, one or more hydrogen atoms of the heterocyclic ligands and/or the NMe2H+ group form hydrogen bridges in the solid state structures. The preliminary results of antiproliferation tests on tumor cells demonstrate the considerable cytotoxicity of these new gold complexes. p

  二氯[2-(N,N-二甲氨基甲基)苯-C1,N]金(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), 与水杨醛缩氨基硫脲(H2saltsc), 香草醛缩氨基硫脲(Hvantsc), N-甲基吡咯醛缩氨基硫脲(Hmepyrtsc), 吡哆醛缩甲基氨基硫脲(H2pydoxmetsc), 2-二苯基膦基苯甲醛缩氨基硫脲(HPtsc)或者各种取代的乙酰吡啶缩氨基硫脲(HapRtsc; R = H, Me, Ph)反应, 导致Au–N键断裂并使二甲氨基质子化. 根据通式[Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+(L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+(L = H2pydoxmetsc), 或者[Au(Hdamp-C1)(L)]2+(L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph)分离并表征得到化合物. 为了防止金(III)中心的还原, 必须存在σ键合的2-(二甲氨基甲基)苯配体. 通过测定[Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c)和[Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6)的晶体结构, 发现金原子处于扭曲的平面四边形配位环境. 潜在的O,N,S-三齿配体H2saltsc和H2pydoxmetsc以二齿的形式配位, 没有把羟基包含在螯合骨架中, 然而HapRtsc或HPtsc以三齿的形式配位. 通常, 杂环配体的一个或者多个氢原子和/或者NMe2H+形成氢键出现在固态结构中. 对肿瘤细胞的抗增殖试验的初步结果表明这些新金配合物具有较大的细胞毒性.
• 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones are Potent Iron Chelators and Antiproliferative Agents: Redox Activity, Iron Complexation and Characterization of their Antitumor Activity
  作者：Des R. Richardson、Danuta S. Kalinowski、Vera Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm801585u

  日期：2009.3.12

  to the most effective HBpT and HDpT ligands. The HApT Fe complexes had the lowest FeIII/II redox potentials of any thiosemicarbazone series we have generated. This property, in combination with their ability to effectively chelate cellular Fe, make the HApT series one of the most potent antiproliferative agents developed by our group.

  通过对2-苯甲酰基吡啶硫代半碳a（HBpT），2-（3-硝基苯甲酰基）吡啶硫代半碳（（HNBpT）和二吡啶基酮硫代半碳（（HDpT）系列铁（Fe）螯合剂的系统结构活性研究，我们确定了形成Fe螯合剂所必需的结构特征配合物有效的抗癌活性（药物化学杂志。2007年，50，3716-3729）。在这项研究中，我们产生了相关的2-乙酰基吡啶硫半碳zone（HApT）类似物，以检查甲基对亚胺碳的影响。六个HApT螯合剂中的四个具有强大的抗肿瘤活性（IC 50：0.001-0.002μM）和Fe螯合功效，与最有效的HBpT和HDpT配体相似。HApT铁络合物的Fe III / II含量最低我们产生的任何硫代半碳carb系列的氧化还原电势。这种特性与有效螯合细胞铁的能力相结合，使HApT系列成为我们小组开发的最有效的抗增殖剂之一。
• 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: Structural design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、Elany Barbosa da Silva、Lívia Bandeira Costa、Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Rafaela Salgado Ferreira、Luana Faria da Cruz、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Paul V. Bernhardt、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.012

  日期：2014.10

  synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activities and docking studies of a novel series of 2-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazoles derived from 2-pyridine thiosemicarbazone. The majority of these compounds are potent cruzain inhibitors and showed excellent inhibition on the trypomastigote form of the parasite, and the resulting structure–activity relationships are discussed. Together, these data present a novel series

  本工作报道了衍生自2-吡啶硫半碳zone的2-（吡啶-2-基）-1,3-噻唑的一系列新化合物的合成，抗克氏锥虫活性和对接研究。这些化合物中的大多数是强效的克鲁萨因抑制剂，对寄生虫的拟鞭毛体形式表现出优异的抑制作用，并讨论了由此产生的结构-活性关系。这些数据加在一起，提出了一系列新颖的噻唑基azo盐，它们可能对查加斯病产生潜在的影响，它们可能是继续发展对查加斯病的重要线索。
• Three Pt(<scp>ii</scp>) complexes based on thiosemicarbazone: synthesis, HSA interaction, cytotoxicity, apoptosis and cell cycle arrest
  作者：Xu-Dong Lin、Ya-Hong Liu、Cheng-Zhi Xie、Wei-Guo Bao、Jun Shen、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c7ra04443g

  日期：——

  [Pt(MH-TSC)Cl] (1), [Pt(ME-TSC)Cl] (2) and [Pt(NH-TSC)2]Cl (3) (MH-TSC = (E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide, ME-TSC = (E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide, NH-TSC = (Z)-2-(amino(pyridin-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide) were synthesized and structurally characterized. X-ray analyses revealed that 1 and 2 possessed similar a neutral mononuclear

  三种基于硫半脲酮的铂（II）配合物[Pt（MH-TSC）Cl]（1），[Pt（ME-TSC）Cl]（2）和[Pt（NH-TSC）2 ] Cl（3）（MH -TSC =（E）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺，ME-TSC =（E）-N-乙基-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺合成了NH-TSC ＝（Z）-2-（氨基（吡啶-2-基）亚甲基）肼基碳硫代酰胺）。透视分析显示，1和2具有相似的中性单核单元，其中一个三齿配位体TSC和一个离去基团（CL -）与Pt（II）离子配位，而3是阳离子，由两个NH-TSC配体围绕一个Pt原子以子午线排列形成。人血清白蛋白（HSA）及其复合物的紫外可见光谱和荧光光谱显示，HSA被1-3淬灭的机制可能是静态结合方式。此外，同步荧光实验证明1-3影响了HSA色氨酸残基的微环境。此外，还具有针对MCF-7（人类乳腺癌细胞系），HepG-2（
• [EN] CHEMICAL ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENLYLY TRANSFERASE 2 (NMNAT2) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS CHIMIQUES DE MONONUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNYLYL TRANSFÉRASE 2 (NMNAT2) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020107221A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present application relates to novel semicarbazones and thiosemicarbazones, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations comprising them, to the use of the novel semicarbazones and thiosemicarbazones for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of a medicament for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of neurodegeneration and age-associated diseases or conditions associated with NAD loss. The present application also provides a method for high throughput screening of NMNAT2 activators.

  本申请涉及新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮，以及制备它们的方法，包括含有它们的药物制剂，以及利用新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是神经退行性疾病和与NAD损失相关的老年疾病或状况。本申请还提供了一种高通量筛选NMNAT2激活剂的方法。