(7-oxo-7-undecoxyheptyl)azanium;N-(7-oxo-7-undecoxyheptyl)carbamate | 214047-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7-oxo-7-undecoxyheptyl)azanium;N-(7-oxo-7-undecoxyheptyl)carbamate
• CAS: 214047-27-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 643.004
• InChiKey: JKAYSSYGDWXIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 undecyl 7-aminoheptanoate 反应 0.25h， 生成 (7-oxo-7-undecoxyheptyl)azanium;N-(7-oxo-7-undecoxyheptyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Transkarbams as transdermal permeation enhancers: Effects of ester position and ammonium carbamate formation

  摘要：

  Transkarbam 12, an ammonium carbamate formed by the reaction of dodecyl 6-aminohexanoate with carbon dioxide, is a highly active, broad-spectrum, nontoxic, and nonirritant transdermal permeation enhancer. It probably acts by a dual mechanism: a part of its activity is associated with the carbamic acid salt and/or its decomposition in the acidic stratum corneum. The ammonium ester thereby released is an active enhancer species as well, and its activity highly depends on the position of the ester group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.077

文献信息

• OMEGA-AMINO ACID DERIVATIVES, PROCESSES OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Biochemie S.R.O.

  公开号：EP0973710A2

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6187938B1
  申请人：——

  公开号：US6187938B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• [EN] OMEGA-AMINO ACID DERIVATIVES, PROCESSES OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES OMEGA-AMINES, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1998045233A2

  公开（公告）日：1998-10-15

  [EN] The invention relates to omega -amino acid derivatives of general formula (I), wherein R<1> is H or CH3, X is H or NR<2>R<3>, wherein R<2> is H, CH3, COH or COCH3 and R<3> is H, CH3 or COO<->Z, wherein Z is R<2>R<3> NH<+>CHR<1>(CH2)nCOO(CH2)mCH2Y; Y is H, CH3 or NHR<4>, wherein R<4> is COO<->NH3<+>CH2(CH2)mOOC(CH2)nCH3, the meaning of group (CH2)m being selected from alkyls, secondary alkyls, monocycloalkyls, bicycloalkyls and tricycloalkyls having from 4 to 15 carbon atoms and n having a value of from 3 to 14. omega -Amino acid derivatives of the invention are prepared by reacting a primary or secondary or monocyclic or bicyclic or tricyclic alcohol with the reaction product of an amino acid or an N-substituted amino acid with thionyl chloride, whereafter the amino group, which has been released by an amine, reacts with carbon dioxide providing a derivative of carbamic acid, or by directly reacting a primary or secondary or monocyclic or bicyclic or tricyclic alcohol with an N-substituted amino acid in the presence of a condensing agent giving the corresponding ester of the N-substituted amino acid. Thus produced compounds of formula (I) can be used as transdermal penetration enhancers. Incorporation of from 0.1 w/w percent to 5.0 w/w percent of a compound of the invention as a transdermal penetration enhancer in the vehicle of a topically applied pharmaceutical or cosmetic composition enhances transdermal penetration of pharmaceutical agents through the human or animal skin. Included further are transdermal penetration enhancers consisting of at least one compound of formula (I).
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'acides omega -aminés de formule générale (I), dans laquelle R<1> désigne H ou CH3, X désigne H ou NR<2>R<3>, où R<2> désigne H, CH3, COH ou COCH3 et R<3> désigne H, CH3 ou COO<->Z, où Z désigne R<2>R<3> NH<+>CHR<1>(CH2)nCOO(CH2)mCH2Y; Y désigne H, CH3 ou NHR<4>, où R<4> désigne COO<->NH3<+>CH2(CH2)mOOC(CH2)n CH3, le groupe (CH2)m étant sélectionné parmi les alkyles, alkyles secondaires, monocycloalkyles, bicycloalkyles et tricycloalkyles présentant entre 4 et 15 atomes de carbone et dont n correspond à une valeur comprise entre 3 et 14. On prépare les dérivés d'acides omega -aminés faisant l'objet de cette invention en faisant réagir un alcool monocyclique, bicyclique ou tricyclique primaire ou secondaire avec le produit de réaction d'un acide aminé ou d'un acide aminé N substitué avec du chlorure de thionyle, après quoi le groupe aminé, qui a été libéré par une amine, réagit avec du dioxyde de carbone ce qui produit un dérivé d'acide carbamique, ou en faisant réagir directement un alcool monocyclique, bicyclique ou tricyclique primaire ou secondaire avec un acide aminé N substitué en présence d'un agent de condensation, ce qui produit l'ester correspondant de l'acide aminé N substitué. Les composés de formule (I) ainsi obtenus peuvent être utilisés comme activateurs de pénétration transdermique. L'introduction de 0,1 % (m/m) à 5,0 % (m/m) d'un composé selon l'invention, servant d'activateur de pénétration transdermique, dans le support d'une composition cosmétique ou pharmaceutique topique renforce la pénétration transdermique d'agents pharmaceutiques chez l'homme et l'animal. L'invention concerne en outre des activateurs de pénétration transdermique formés d'au moins un composé de formule (I).
• Transkarbams as transdermal permeation enhancers: Effects of ester position and ammonium carbamate formation
  作者：Michal Novotný、Alexandr Hrabálek、Barbora Janůšová、Jakub Novotný、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.077

  日期：2010.5

  Transkarbam 12, an ammonium carbamate formed by the reaction of dodecyl 6-aminohexanoate with carbon dioxide, is a highly active, broad-spectrum, nontoxic, and nonirritant transdermal permeation enhancer. It probably acts by a dual mechanism: a part of its activity is associated with the carbamic acid salt and/or its decomposition in the acidic stratum corneum. The ammonium ester thereby released is an active enhancer species as well, and its activity highly depends on the position of the ester group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.