4-cyano-2-(1,1-dicyanohex-5-yn-1-yl)pyrimidine | 126215-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyano-2-(1,1-dicyanohex-5-yn-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Cyanopyrimidin-2-yl)-2-pent-4-ynylmalononitrile；2-(4-cyanopyrimidin-2-yl)-2-pent-4-ynylpropanedinitrile
• CAS: 126215-83-6
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: WLICNLLWTFDGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2-(1,1-dicyanohex-5-yn-1-yl)pyrimidine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以94%的产率得到2,8,8-tricyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-ylpropanedinitrile 、 2-氯-4-氰基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-cyano-2-(1,1-dicyanohex-5-yn-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0