(3-chlorophenyl)difluorophenylmethane | 1068570-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)difluorophenylmethane
• 英文别名: Difluorophenyl(3-chlorophenyl)methane；1-chloro-3-[difluoro(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 1068570-03-5
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂
• 分子量: 238.664
• InChiKey: GDHRGNDZUAWYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)difluorophenylmethane 、 二氧化碳 、 碘甲烷 在 三乙基硅烷 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种基于sp³碳氟键羧基化反应合成α-芳基乙酸或α-氟代羧酸类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于sp3碳氟键羧基化反应合成α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌反应2～48h，对反应产物进行分离纯化，制得α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、产物收率高、反应底物普适性广和原料廉价易得的特点，以高效且高选择性地实现C‑F键的断裂并引入重要的羧基官能团，制得重要的α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN115073250A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯甲酮 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 反应 36.0h， 生成 (3-chlorophenyl)difluorophenylmethane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的 C(sp3)-F 键与 CO2 的选择性羧化

  摘要：

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.08.004

文献信息

• Direct nucleophilic fluorination of carbonyl groups of benzophenones and benzils with Deoxofluor
  作者：Ying Chang、Amit Tewari、Avi-Izak Adi、Chulsung Bae

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.009

  日期：2008.10

  The carbonyl groups of diaryl ketones and diaryl diketones were directly fluorinated with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor) under neat conditions to give the Corresponding gem-difluorides and tetrafluorinated derivatives in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Fluorination of the Carbonyl Group of Benzophenones Using Deoxo-Fluor®: Preparation of Bis(4-Fluorophenyl)Difluoromethane
  作者：Ying Chang、Hyelee Lee、Chulsung Bae

  DOI：10.1002/0471264229.os087.27

  日期：2010.12.17