4-(4-羟基丁-1-炔-1-基)苯甲醛 | 544707-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羟基丁-1-炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 544707-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD03406287
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JNMGWHGSRGUHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基丁-1-炔-1-基)苯甲醛 在 Lindlar's catalyst sodium disulfite 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-Methyl-2-{4-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-butyl]-phenyl}-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-arylbenzimidazoles as potent human histamine H4 receptor ligands

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles was synthesized and found to bind with high affinity to the human histamine H(4) receptor. Structure-activity relationships were investigated through library preparation and evaluation as well as traditional medicinal chemistry approaches, leading to the discovery of compounds with single-digit nanomolar affinity for the H(4) receptor.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.117
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4-(tributylstannyl)-3-butyn-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 反应 5.0h， 以46.0 mg的产率得到4-(4-羟基丁-1-炔-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• [EN] MULTIPLE D2 A(NTA)GONISTS/H3 ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CNS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] MULTIPLES A(NTA)GONISTES DE D2/ANTAGONISTES DE H3 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU SNC
  申请人：AAPA B V

  公开号：WO2015069110A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to compounds compound according to Formula (III); and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. These compounds have D2receptor antagonist/(partial) agonist effects and H3antagonistic effects, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using them for application in the prophylaxis or treatment of CNS disorders.

  本发明涉及按照式（III）的化合物；以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有D2受体拮抗/(部分)激动剂效应和H3拮抗效应，以及其药物组合物，以及将其用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Parallel Solution Phase Synthesis and Preliminary Biological Activity of a 5′-Substituted Cytidine Analog Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds、Jacob C. Wilson、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00072

  日期：2019.9.9

  NIH Roadmap Initiative and the Pilot Scale Library (PSL) Program. Reaction core compounds contained -NH2 (2) and -COOH (44 and 93) groups that were coupled to a diversity of reactants in a parallel, solution phase format to produce the target library. The assorted reactants included -NH2, -CHO, -SO2Cl, and -COOH functional groups, and condensation with the intermediate core materials 2 and 44 followed

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。
• Flavonoid derivatives synthesis and anti-diabetic activities
  作者：Ying Chen、Feng-Bo Cheng、Xiao-Ran Wu、Wen Zhu、Jian-Wen Liao、Yue Jiang、Chang Zhang、Wen-Yan Niu、Yang Yu、Hong-Quan Duan、Nan Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103501

  日期：2020.1

  obese mice, the flavonoid derivative of tiliroside, Fla-CN, has antihyperglycemic effects, can improve insulin sensitivity, ameliorate metabolic lipid disorders, and benefits certain disorders characterized by insulin resistance. Fla-CN is a novel lead compound to discovery anti-diabetic and anti-obesity drugs. The present study reported the optimization of Fla-CN to obtain a new derivative, 10b, which

  在高脂饮食诱导的肥胖小鼠中，罗罗替苷的类黄酮衍生物Fla-CN具有降血糖作用，可以改善胰岛素敏感性，改善代谢脂质疾病，并有益于某些以胰岛素抵抗为特征的疾病。Fla-CN是发现抗糖尿病和抗肥胖药的新型先导化合物。本研究报告了对Fla-CN的优化以获得一种新的衍生物10b，该衍生物在胰岛素抵抗（IR）HepG2细胞中以纳摩尔水平（EC50 = 0.3 nM）改善了葡萄糖消耗。10b还增加了糖原含量和葡萄糖摄取，并同时抑制了HepG2细胞中的糖异生。Western印迹显示10b显着增强了AMPK（AMP激活的蛋白激酶）和AS160（160 kDa的蛋白激酶B底物）的磷酸化，并降低了糖异生关键酶PEPCK（磷酸烯醇丙酮酸羧激酶）和G6P（葡萄糖6磷酸酶）的水平。 ）在HepG2细胞中。10b的潜在分子机制可能是AMPK / AS160和AMPK / PEPCK / G6P途径的激活。我们得出的结论
• 16-Membered Macrolide Lactone Derivatives Bearing a Triazole-Functionalized Arm at the Aglycone C13 Position as Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Joanna Domagalska、Anna Janas、Krystian Pyta、Paulina Pecyna、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.201600250

  日期：2016.9.6

  indexes [SI; calculated relative to the human dermal fibroblast (HDF) cell line], even higher than that of the reference compound cytarabine. Results of molecular docking studies of this type of macrolide antibiotics at the ribosomal tunnel, together with experimentally determined lipophilicity and aqueous solubility values, as well as biological assay data revealed the importance of the introduced functional

  合成了一系列具有减少的醛基的新的C13-三唑桥连和C13-醚白细胞生成素类似物。具有最高抗菌[MIC值（表皮葡萄球菌，肺炎链球菌）的衍生物：约2-4杯mL-1；[2.55-5.09微米]和细胞毒性[IC50值（HeLa，KB，MCF-7，A549，HepG2细胞）：约1.35-3.70微米]效力是具有最佳水溶性的，并且在C13位置带有糖基三唑臂糖苷配基。这些衍生物优先结合在核糖体通道上，并显示出最具吸引力的选择性指数[SI; 相对于人皮肤成纤维细胞（HDF）细胞系] [计算]，甚至高于参考化合物阿糖胞苷。这类大环内酯类抗生素在核糖体隧道分子对接研究的结果，结合实验确定的亲脂性和水溶性值以及生物学测定数据，揭示了在糖苷配基C13臂上引入的官能团对未来抗癌和抗菌药物候选产品的重要性。我们的结果清楚地表明，这些类型的大环内酯类药物的高抗菌和抗癌活性不一定取决于糖苷内酯环上醛基的存在。
• [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019084662A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Heterocyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. The use of such heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of cancers, and more particularly cancers sensitive to mitochondrial activity inhibition and increased reactive oxygen species (ROS) levels, is also disclosed. Such cancers include acute myeloid leukemia (AML), preferably AML characterized by certain features, such as high level of expression of one or more Homeobox (HOX)-network genes, high and/or low expression of specific genes, the presence of one or more cytogenetic or molecular risk factors such as intermediate cytogenetic risk, Normal Karyotype (A/K), mutated NPM1, mutated CEBPA, mutated FLT3, mutated DNMT3A, mutated TET2, mutated IDH1, mutated IDH2, mutated RUNX1, mutated WT1, mutated SRSF2, intermediate cytogenetic risk with abnormal karyotype (intern(abnK)), trisomy 8 (+8) and/or abnormal chromosome (5/7), and/or a high leukemic stem cell (LSC) frequency.

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。