5-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 870685-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 870685-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: XIOAFDQBLICCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (4aS,8aR)-Hexahydro-pyrano[2,3-b]pyridine-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3R*)-tert-butyl 3-iodo-2-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 5-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e