6-methoxy-2,3,4-trimethylphenylboronic acid | 183377-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxy-2,3,4-trimethylphenylboronic acid
• 英文别名: (6-Methoxy-2,3,4-trimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 183377-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃
• 分子量: 194.038
• InChiKey: HHKPILJGAHMCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3,4-trimethylphenylboronic acid 、 phenyllead(IV) triacetate 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(6-methoxy-2,3,4-trimethylphenyl)phenyllead diacetate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 3. Concerning their reaction with phenols and X-ray molecular structure of p-methoxyphenyllead triacetate

  摘要：

  (6-甲氧基-2,3,4-三甲基苯基)苯基lead 二乙酸酯 17 是对甲氧基苯基lead 三乙酸酯对 3,4,5-三甲基苯酚进行正交苯基化反应的两个可能中间产物之一的甲基醚。对甲氧基苯基lead 三乙酸酯对一些甲基取代苯酚的芳基化作用的研究表明，一般来说，正交芳基化的速率会随着甲基取代的增加而增加；但是，正交甲基的作用要比那些位于元位和对位的甲基大得多。这些结果支持这样一种观点，即苯酚的芳基化是通过最初的配体交换（或配体交换和假otation）来产生中间产物的，其中芳氧基配体的 π-捐献和正交位置的电子释放是重要因素。π-供体较差的酚类不会发生该反应。

  DOI：

  10.1039/p19960002173
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 2-Brom-3,4,5-trimethyl-anisol 在 butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到6-methoxy-2,3,4-trimethylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 3. Concerning their reaction with phenols and X-ray molecular structure of p-methoxyphenyllead triacetate

  摘要：

  (6-甲氧基-2,3,4-三甲基苯基)苯基lead 二乙酸酯 17 是对甲氧基苯基lead 三乙酸酯对 3,4,5-三甲基苯酚进行正交苯基化反应的两个可能中间产物之一的甲基醚。对甲氧基苯基lead 三乙酸酯对一些甲基取代苯酚的芳基化作用的研究表明，一般来说，正交芳基化的速率会随着甲基取代的增加而增加；但是，正交甲基的作用要比那些位于元位和对位的甲基大得多。这些结果支持这样一种观点，即苯酚的芳基化是通过最初的配体交换（或配体交换和假otation）来产生中间产物的，其中芳氧基配体的 π-捐献和正交位置的电子释放是重要因素。π-供体较差的酚类不会发生该反应。

  DOI：

  10.1039/p19960002173

文献信息

• Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 3. Concerning their reaction with phenols and X-ray molecular structure of p-methoxyphenyllead triacetate
  作者：Jacqueline Morgan、Trevor W. Hambley、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19960002173

  日期：——

  (6-Methoxy-2,3,4-trimethylphenyl)phenyllead diacetate 17, the methyl ether of one of the two possible intermediates in the ortho phenylation of 3,4,5-trimethylphenol by phenyllead triacetate, is synthesised and shown to be unchanged in CHCl3–pyridine at 60 °C even after 6 days, thus excluding diaryllead diacetates as intermediates in this supposed ligand coupling process. A study of the arylation of a number of methyl substituted phenols by p-methoxyphenyllead triacetate shows that, in general, the rate of ortho arylation increases with methyl substitution; however, ortho methyl groups have a much greater effect than those in the meta and para positions. These results support the view that the arylation of phenols proceeds by an initial ligand exchange (or ligand exchange and pseudorotation) to produce an intermediate in which π-donation by the aryloxy ligand and electron release to the ortho position(s) are important factors. Phenols which are poor π-donors do not undergo the reaction.

  (6-甲氧基-2,3,4-三甲基苯基)苯基lead 二乙酸酯 17 是对甲氧基苯基lead 三乙酸酯对 3,4,5-三甲基苯酚进行正交苯基化反应的两个可能中间产物之一的甲基醚。对甲氧基苯基lead 三乙酸酯对一些甲基取代苯酚的芳基化作用的研究表明，一般来说，正交芳基化的速率会随着甲基取代的增加而增加；但是，正交甲基的作用要比那些位于元位和对位的甲基大得多。这些结果支持这样一种观点，即苯酚的芳基化是通过最初的配体交换（或配体交换和假otation）来产生中间产物的，其中芳氧基配体的 π-捐献和正交位置的电子释放是重要因素。π-供体较差的酚类不会发生该反应。