2-(benzyl(methyl)amino)-2-(trimethylsilyl)acetonitrile | 108296-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(methyl)amino)-2-(trimethylsilyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]-2-trimethylsilylacetonitrile
• CAS: 108296-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂Si
• 分子量: 232.401
• InChiKey: YZEUDMLIXDWYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-(benzyl(methyl)amino)-2-(trimethylsilyl)acetonitrile 在 magnesium 作用下， 生成 Benzyl-methyl-(1-trimethylsilanyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Trimethylsilyl)aikylamines

  摘要：

  通过格氏试剂与（二烷基氨基）乙腈 1 的硅烷化反应制备的 2-二烷基氨基-2-（三甲基硅基）乙腈 3 反应，合成了多种 N,N-二烷基[1-（三甲基硅基）烷基]胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26780
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 2-(benzyl(methyl)amino)-2-(trimethylsilyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇通过 Cr/Photoredox 双催化将 α-氨基碳负离子等价物加成到羰基

  摘要：

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12053

文献信息

• Silyl-substituted cyanoamines as reagents for heterocyclic synthesis
  作者：Albert Padwa、Philipp Eisenbarth、M. K. Venkatramanan、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00388a017

  日期：1987.6
• PADWA A.; EISENBARTH PH.; VENKATRAMANAN M. K.; WONG G. S. K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2427-2432
  作者：PADWA A.、 EISENBARTH PH.、 VENKATRAMANAN M. K.、 WONG G. S. K.

  DOI：——

  日期：——