4-Methyl-benzenesulfinic acid 6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester | 880104-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Methyl-benzenesulfinic acid 6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
• CAS: 880104-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄S
• 分子量: 369.236
• InChiKey: JOJMQIHDDTTWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid 6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c][1,2]oxathiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Methyl-benzenesulfinic acid 6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在硫原子上的均质取代形成环状亚磺酸盐和亚磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503369