(5S,6S,E)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid | 436143-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S,E)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid
• 英文别名: (E,5S,6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid
• CAS: 436143-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: JEWGVVZUDXMFKJ-MPOWKFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,E)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-((R)-3-Amino-2-methyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (E)-(S)-4-[(R)-2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-((1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素的立体定向合成1。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol020001r
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,5S,6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(5S,6S,E)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素的立体定向合成1。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol020001r

文献信息

• “Clicktophycin-52”: A Bioactive Cryptophycin-52 Triazole Analogue
  作者：Markus Nahrwold、Tobias Bogner、Stefan Eissler、Spart Verma、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol1000473

  日期：2010.3.5

  An endocyclic trans-amide linkage within the macrocyclic antitumor agent cryptophycin-52 was replaced by a 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazole ring. Macrocyclisation of the triazole analogue was accomplished by macrolactamization as well as by Cu(I)-mediated "click"-cyclization. Compared to cryptophycin-52, in vitro cytotoxicity of "clicktophycin-52" against the multidrug resistant human cancer cell line KB-V1 is only slightly reduced.