2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin | 59175-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-3-phenyl-2H-azirine；2H-Azirine, 2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-3-phenyl-；2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylazirine
• CAS: 59175-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: UDEGOTKQFXATBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153
• 作为产物：
  描述：

  4-(β-Methylallyl)-3-phenyl-4-methyl-Δ²-isoxazolinon-(5) 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 环戊基甲醚 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin
  参考文献：
  名称：

  铱催化异恶唑5（4H）-1的脱羧环缩合反应合成2H-叠氮基

  摘要：

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602241

文献信息

• PADWA A.; CARLSEN P. H. J., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 7, 2006-2008
  作者：PADWA A.、 CARLSEN P. H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Intramolecular Aziridination from 4H-Isoxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Sho Kohigashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201105153

  日期：2011.11.25

  A decarboxylative intramolecular aziridination reaction of alkene‐tethered 4H‐isoxazol‐5‐ones with a palladium/phosphine catalyst gave 1‐azabicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes in moderate to high yields (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). The resulting N‐fused bicyclic aziridines readily reacted with various reagents to afford ring‐opening pyrroline derivatives.

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。
• Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines by Iridium-Catalyzed Decarboxylative Ring Contraction of Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Masato Yoshida、Atsushi Nanya、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201602241

  日期：2016.6.13

  A phosphine‐free iridium‐catalyzed reaction of isoxazol‐5(4H)‐ones (isoxazolones) has been developed, and affords 2H‐azirines through decarboxylation and ring contraction. This method provides an efficient and environmentally benign protocol which could replace the conventional approaches used to synthesize 2H‐azirines.

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。