(E)-2,4-Dimethyl-3-(1-chloro-2-formylvinyl)-5-ethoxycarbonylpyrrole | 74306-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-2,4-Dimethyl-3-(1-chloro-2-formylvinyl)-5-ethoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: ethyl (E)-4-(1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-[(E)-1 chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；Ethyl 4-[(e)-1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl]-3,5-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-[(E)-1-chloro-3-oxoprop-1-enyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 74306-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: URAMSPHCJVISQJ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-Dimethyl-3-(1-chloro-2-formylvinyl)-5-ethoxycarbonylpyrrole 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-4-(1-chloro-3-(2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)acetamido)-4-((2-nitrobenzyl)amino)-4-oxobut-1-en-1-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯基-β-氯乙烯醛的 Ugi 双酰胺及其异常转化

  摘要：

   抽象的 通过涉及可转化异氰化物和未开发的含吡咯的 β-氯乙烯醛的一锅四组分和三组分 Ugi 反应，制备并表征了 20 种在 Ugi 后转化中具有异常行为的双酰胺的小型库。令人惊讶的是，在我们的案例中，通过Ugi双酰胺中可转化异氰化物部分的酸水解获得含肽羧酸的一种有据可查的方法以意想不到的方式进行，导致亚杂丙酮酸酰胺衍生物的形成。详细阐述了该转化的优化合成方案，并提供了涉及消除 2-氯乙酰胺部分以及将 β-氯乙烯基片段转化为乙烯基片段的合理序列。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1773–1784. doi:10.3762/bjoc.20.156

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.156
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以99%的产率得到(E)-2,4-Dimethyl-3-(1-chloro-2-formylvinyl)-5-ethoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Kozhich, D. T.; Vasilevskii, V. I.; Mironov, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 745 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of ethyl 4-[(E)-1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate with hydrazines
  作者：E. I. Mikhed’kina、O. S. Bylina、I. I. Mel’nik、D. T. Kozhich

  DOI：10.1134/s1070428009040162

  日期：2009.4

  Ethyl 4-[(E)-1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate reacted with substituted hydrazines in different solvents to give mixtures of regioisomeric 3- and 5-substituted pyrazoles. Conditions were found for selective formation of 1-aryl(alkyl)-5-(5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrazoles.