but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfinate | 1114903-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: but-2-ynyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 1114903-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: VFGAOLUOTSEWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfinate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到3-p-Tolylsulfonylbuta-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基亚磺酸盐重排为烯丙基砜

  摘要：

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700447
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基亚磺酸盐重排为烯丙基砜

  摘要：

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700447

文献信息

• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。
• SILVER-CATALYZED REARRANGEMENT OF PROPARGYLIC SULFINATES: SYNTHESIS OF ALLENIC SULFONES
  作者：Harmata, Michael、Cai, Zhengxin、Huang, Chaofeng

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0309

  日期：——