3-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde | 1261988-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)phenol；2-hydroxy-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1261988-37-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: JVLJKWJYDJABJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056
• 作为产物：
  描述：

  4’-(三氟甲基)联苯-4-甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到3-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛辅助钌（II）催化的C ？H氧合

  摘要：

  多功能的钌（II）配合物可通过弱配位的醛进行定点CH氧化。具有挑战性的CH官能化通过确定CH的金属化速率而具有较高的化学选择性。该新方法具有足够的底物范围，为逐步经济地制备各种生物活性杂环奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201405647

文献信息

• Aldehyde-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed CH Oxygenations
  作者：Fanzhi Yang、Karsten Rauch、Katharina Kettelhoit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201405647

  日期：2014.10.13

  Versatile ruthenium(II) complexes allow for site‐selective CH oxygenations with weakly‐coordinating aldehydes. The challenging CH functionalizations proceed with high chemoselectivity by rate‐determining CH metalation. The new method features an ample substrate scope, which sets the stage for the step‐economical preparation of various bioactive heterocycles.

  多功能的钌（II）配合物可通过弱配位的醛进行定点CH氧化。具有挑战性的CH官能化通过确定CH的金属化速率而具有较高的化学选择性。该新方法具有足够的底物范围，为逐步经济地制备各种生物活性杂环奠定了基础。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Biaryl Anilines as Subtype-Selective PPAR-alpha Agonists
  作者：Julia J. Lee、Ziwei Hu、Yuhong Anna Wang、Dinesh Nath、Wentao Liang、Yi Cui、Jian-Xing Ma、Adam S. Duerfeldt

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00056

  日期：2023.6.8

  alpha (PPARα) in retinal biology is clarifying, and evidence demonstrates that novel PPARα agonists hold promising therapeutic utility for diseases like diabetic retinopathy and age-related macular degeneration. Herein, we disclose the design and initial structure–activity relationships for a new biaryl aniline PPARα agonistic chemotype. Notably, this series exhibits subtype selectivity for PPARα over

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。