2-((2S,3S,5R)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde | 79607-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-((2S,3S,5R)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3S,5R)-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanal
• CAS: 79607-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YCKHORJZWLDAQK-ZYXJHOAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,5R)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde 生成 (S)-2-((2S,3S,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid 、 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  从甲基α，D-吡喃葡萄糖苷制备Prelog-杰拉西内酯的途径

  摘要：

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90512-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-4-c-methyl-6-o-trityl-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose 在 钯 盐酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2S,3S,5R)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从甲基α，D-吡喃葡萄糖苷制备Prelog-杰拉西内酯的途径

  摘要：

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90512-x