N-[3-(acetylamino)phenyl]-2,2,2-trichloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(acetylamino)phenyl]-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-(3-acetamidophenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃N₂O₂
• mdl: MFCD02603812
• 分子量: 295.553
• InChiKey: FEPGGPIAJYESNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-(piperazine-1-yl)-22-deoxypleuromutilin 、 N-[3-(acetylamino)phenyl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  哌嗪脲键截短侧耳素衍生物的合成、生物活性及对接研究

  摘要：

   抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900163
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 间氨基乙酰苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(acetylamino)phenyl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪脲键截短侧耳素衍生物的合成、生物活性及对接研究

  摘要：

   抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900163

文献信息

• 哌嗪脲截短侧耳素衍生物及其用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN111793044B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及哌嗪脲截短侧耳素衍生物及其用途，属于抗菌药物技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种抗菌活性良好的哌嗪脲截短侧耳素衍生物。该哌嗪脲截短侧耳素衍生物的结构式为式I所示。本发明哌嗪脲截短侧耳素衍生物，其结构新颖，具有优良的抗菌活性。从体外抗菌实验可以明显看出，其对金黄色葡萄球菌标准耐药株ATCC33591和ATCC43300、对大肠杆菌ATCC25922和ATCC25923均表现出优异的抗菌效果，有望应用在治疗由金黄色葡萄球菌和大肠杆菌引起的细菌感染中，为抗感染药物提供了新的选择。
• Synthesis, biological activities and docking studies of pleuromutilin derivatives with piperazinyl urea linkage
  作者：Yuanyuan Zhang、Chuan Xie、Yang Liu、Feng Shang、Rushiya Shao、Jing Yu、Chunxia Wu、Xinghui Yao、Dongfang Liu、Zhouyu Wang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1900163

  日期：2021.1.1

  promising antibiotic candidate. In this study, a series of novel pleuromutilin derivatives possessing piperazinyl urea linkage were efficiently synthesised, and their antibacterial activities and bactericidal properties were evaluated via MIC, MBC and Time-kill kinetics assays. The results showed that all compounds exhibited potent activities against tested strains, especially MRSA strains with MIC values

   抽象的 抗生素耐药性变得越来越普遍，几乎涉及市场上所有的抗生素。由耐药细菌（例如 MRSA）引起的疾病死亡率很高，并对公众健康产生负面影响。新药的开发将是解决这一问题的有效手段。基于生物活性天然产物的修饰可以大大缩短药物开发时间并提高成功率。截短侧耳素是一种来自担子菌的天然产物，是一种有前途的候选抗生素。本研究高效合成了一系列具有哌嗪基脲键的新型截短侧耳素衍生物，并通过 MIC、MBC 和 Time-kill 动力学测定评估了它们的抗菌活性和杀菌特性。结果表明，所有化合物均对受试菌株表现出有效的活性，特别是对MRSA菌株，MIC值低至0.125 μg/mL；比市售抗生素泰妙菌素低8倍。对接研究表明取代的哌嗪基脲衍生物可以提供氢键并引发分子和周围残基之间的π-π堆积。